1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 | 153085-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 153085-15-5
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: UQLANBZLKVLADA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.7±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  37.1±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 在 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-3-吡唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  可切换的反应性：三氟甲基取代吡唑的位点选择性功能化

  摘要：

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-5-羟基-1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174

文献信息

• [EN] IONIC LIQUIDS, METHOD FOR MANUFACTURING THEREOF, AND ELECTROCHEMICAL DEVICES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET DISPOSITIFS ÉLECTROCHIMIQUES LES COMPRENANT
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013167586A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention concerns ionic liquids comprising at least one pyrazolium cation which are substituted by at least one fluorine atom and at least one anion obtainable from 4-ethoxy- 1,1,1 -trifluoro-3-butene-2-one (ETFBO). The ionic liquids according to the present invention can be used as electrolytes for electrochemical and/or optoelectronic devices.

  本发明涉及至少含有一个由至少一个氟原子取代的吡唑阳离子和至少一个可从4-乙氧基-1,1,1-三氟丙烯-2-酮（ETFBO）获得的阴离子的离子液体。根据本发明的离子液体可用作电化学和/或光电子器件的电解质。
• Ionic Liquids, Method for manufacturing thereof, and Electrochemical Devices Comprising the Same
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：EP2662359A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  The present invention concerns ionic liquids comprising at least one pyrazolium cation which are substituted by at least one fluorine atom and at least one anion obtainable from 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one (ETFBO). The ionic liquids according to the present invention can be used as electrolytes for electrochemical and/or optoelectronic devices.

  这项发明涉及至少含有一个由至少一个氟原子取代的吡唑阳离子和至少一个可从4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（ETFBO）获得的阴离子的离子液体。根据本发明的离子液体可用作电化学和/或光电子器件的电解质。
• Cross‐Coupling through Ag(I)/Ag(III) Redox Manifold
  作者：Luca Demonti、Nathalie Saffon‐Merceron、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.202102836

  日期：2021.11.5

  trifluoromethylation via AgI/AgIII redox shuttles are herein deciphered. This innovative cross-coupling, analogous to the CEL coupling popularized by copper, involves: i) easy AgI/AgIII 2e− oxidation; ii) phen ligation to AgIII; iii) boron-to-AgIII aryl transfer; and iv) benzotrifluoride production from aryl-AgIII intermediates. Now, AgIIICF3 chemistry is safe and reachable from AgF, KF, CF3TMS and air.

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。
• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]
• A Convenient Method to Obtain 4,5-Dihydro-<i>1H</i>-Methylpyrazoles by A Ring Transformation Reaction
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Arci Dirceu Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1080/00397910008087174

  日期：2000.4

  Abstract A convenient method for the synthesis of alkyl[aryl]-substituted 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-methylpyrazole (2) from a new ring transformation reaction of alkyl[aryl]-substituted-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with methylhydrazine in THF, and the thermal dehydration of 2, are reported.

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。