(1S,3S)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol | 1426679-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 1426679-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XIBFDHGRGQMQBU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(4S,6S)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  用于合成反式2,6-二取代的四氢吡喃的Mukaiyama型羟醛反应：合成双皂甙A和B。

  摘要：

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c9ob01549c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (1S,3S)-1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于合成反式2,6-二取代的四氢吡喃的Mukaiyama型羟醛反应：合成双皂甙A和B。

  摘要：

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c9ob01549c

文献信息

• A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.005

  日期：2013.2

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7534905B2
  申请人：——

  公开号：US7534905B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• The Mukaiyama type aldol reaction for the synthesis of <i>trans</i>-2,6-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of diospongin A and B
  作者：Yada Bharath、Utkal Mani Choudhury、N. Sadhana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob01549c

  日期：——

  An efficient synthesis protocol for the preparation of trans-2,6-disubstituted tetrahydropyrans by the reaction of 1-phenyl-1-triemthylsiloxyethylene with six membered cyclic hemiacetals in the presence of iodine is developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions employing a catalytic amount of molecular iodine. The feature of this novel conversion includes milder reaction conditions

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。