2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1384861-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1384861-28-2
• 化学式: C₄₃H₄₄O₆
• 分子量: 656.819
• InChiKey: ZCGAQOTVPCYFBJ-BQLIBBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66

文献信息

• HPLC‐Based Automated Synthesis of Glycans in Solution
  作者：Samira Escopy、Yashapal Singh、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.202201180

  日期：2022.7.11

  A new experimental set-up for a HPLC-A in solution system includes the following modifications: 4-way split valve, in-line molecular sieve cartridge and a fraction collector, which enabled fully automated batch synthesis of multiple oligosaccharides with the single press of a button.

  HPLC-A 溶液系统的新实验装置包括以下修改：4 通分流阀、在线分子筛滤芯和馏分收集器，只需按一次即可全自动批量合成多种寡糖。一个按钮。