(1R,2R)-1,2-N,N'-bis[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylcarbonyl]cyclohexanediamine | 213460-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-N,N'-bis[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylcarbonyl]cyclohexanediamine
• 英文别名: (1S,4R)-N-[(1R,2R)-2-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]cyclohexyl]-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 213460-04-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 442.599
• InChiKey: YOYQWAFNGGZEOU-MDKPMNGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.5-154.3 °C
• 沸点：
  675.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-N,N'-bis[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylcarbonyl]cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,2R)-1,2-N,N'-bis[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylcarbonyl]cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  酮品酸衍生的双（羟基酰胺）作为廉价的手性配体用于芳香醛的对映选择性乙基化

  摘要：

  易于获得的 C 2 - 和假 C 2 - 对称双（羟基酰胺），衍生自市售的 (+)-酮品酸和质子二胺，是有前景的、廉价的、手性配体，用于有机锌试剂的合成有价值的对映选择性加成到碳亲电子试剂。在苯甲醛和（E）-肉桂醛的对映选择性乙基化中合成并测试了一系列具有关键结构差异的此类配体，以获得有关配体效率起源的信息。获得的结果允许定义用于设计改进的廉价配体的特权结构模式，并支持为作用催化物种和控制过渡态提出的有趣模型。事实证明，最有效的配体比市售的 (-)-MIB 效率低；尽管如此，还是获得了令人印象深刻的效率水平，这应该会引起人们对这种廉价配体的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901391
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid chloride 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-N,N'-bis[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylcarbonyl]cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Development of β-hydroxyamide/titanium complexes for catalytic enantioselective silylcyanation of aldehydes

  摘要：

  A highly enantioselective addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes catalyzed by chiral titanium complexes is described. The chiral titanium complexes were prepared in situ from Ti((OPr)-Pr-i)(4) and beta-hydroxyamide ligands, that could easily be synthesized from ketopinic acid and C-2 symmetrical chiral diamines in a small number of steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.083

文献信息

• Development of β-hydroxyamide/titanium complexes for catalytic enantioselective silylcyanation of aldehydes
  作者：Biing-Jiun Uang、I-Pin Fu、Chyuan-Der Hwang、Chun-Wei Chang、Chun-Tzu Yang、Der-Ren Hwang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.083

  日期：2004.11

  A highly enantioselective addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes catalyzed by chiral titanium complexes is described. The chiral titanium complexes were prepared in situ from Ti((OPr)-Pr-i)(4) and beta-hydroxyamide ligands, that could easily be synthesized from ketopinic acid and C-2 symmetrical chiral diamines in a small number of steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Aldehydes Induced by a New Chiral Ti(IV) Complex
  作者：Chyuan-Der Hwang、Der-Ren Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo981033o

  日期：1998.10.1
• Ketopinic Acid Derived Bis(hydroxy amides) as Cheap, Chiral Ligands for the Enantioselective Ethylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Tomás de las Casas Engel、Beatriz Lora Maroto、Santiago de la Moya Cerero

  DOI：10.1002/ejoc.200901391

  日期：2010.3

  available (+)-ketopinic acid and protic diamines, are promising, cheap, chiral ligands for the synthetically valuable, enantioselective addition of organozinc reagents to carbon electrophiles. A series of ligands of this type, having key structural differences, has been synthesized and tested in the enantioselective ethylation of benzaldehydes and (E)-cinnamaldehyde, in order to gain information on

  易于获得的 C 2 - 和假 C 2 - 对称双（羟基酰胺），衍生自市售的 (+)-酮品酸和质子二胺，是有前景的、廉价的、手性配体，用于有机锌试剂的合成有价值的对映选择性加成到碳亲电子试剂。在苯甲醛和（E）-肉桂醛的对映选择性乙基化中合成并测试了一系列具有关键结构差异的此类配体，以获得有关配体效率起源的信息。获得的结果允许定义用于设计改进的廉价配体的特权结构模式，并支持为作用催化物种和控制过渡态提出的有趣模型。事实证明，最有效的配体比市售的 (-)-MIB 效率低；尽管如此，还是获得了令人印象深刻的效率水平，这应该会引起人们对这种廉价配体的兴趣。