(E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid | 37730-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 37730-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GTVHLYBUAHVRRK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(+)-3-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下β，β-二取代不饱和羧酸的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• DMAP-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Carboxylic Acids with Ketones for Synthesis of <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated <i>δ</i> -Lactones
  作者：Jinghai Jin、Qinchang Xu、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201600929

  日期：2017.4

  The DMAP‐catalyzed [4 + 2] cycloaddition of α,β‐unsaturated carboxylic acids with ketones furnishing α,β‐unsaturated δ‐lactones in good yields (up to 80%) is described, which is the first example of remote γ‐C(sp3)‐H activation of α,β‐unsaturated carboxylic acids facilitated by DMAP, a pyridine‐based catalyst. Copyright © 2017 John Wiley & Sons, Ltd.

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Ray Christopher Peter

  公开号：US20070135479A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to isoquinoline derivatives having the general Formula I wherein X is O, S or NH; Y is OH or NH 2 ; m is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R 1 is H, when Y is NH 2 ; or R. is H, (C 1-4 )alkyl or halogen, when Y is OH; R 2 and R 3 are independently H, (C 1-4 )alkyl or halogen; R is H or (C 1-6 )alkyl, optionally substituted with OH, (C 1-4 )-alkyloxy, (C 1-4 )alkyloxycarbonyl, (C 3-7 )cycloalkyl, which may optionally comprise a heteroatom selected from O and S, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryloxy or a 5- or 6-membered heteroaryl group comprising 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S, each aryl or heteroaryl group being optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, (C 1-4 )alkylsulfonyl and halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same as well as to the use of the isoquinoline derivatives in the treatment of ROCK-I related disorders such as hypertension, atherosclerosis and glaucoma.

  本发明涉及具有通式I的异喹啉衍生物，其中X为O、S或NH；Y为OH或NH2；m为0、1或2；n为1或2；当Y为NH2时，R1为H；或当Y为OH时，R为H、(C1-4)烷基或卤素；R2和R3独立地为H、(C1-4)烷基或卤素；R为H或(C1-6)烷基，可选地取代为OH、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷氧羰基、(C3-7)环烷基，可选地包含从O和S中选择的杂原子，(C6-10)芳基、(C6-10)芳氧基或包含1-3个从O、N和S中独立选择的杂原子的5-或6成员杂芳基，每个芳基或杂芳基可选地取代为1-3个从(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷基磺酰基和卤素中独立选择的取代基；或其药学上可接受的盐，以及包含相同的药物组合物，以及在治疗ROCK-I相关疾病如高血压、动脉粥样硬化和青光眼中使用异喹啉衍生物。
• Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles
  作者：Pan Li、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04987g

  日期：——

  We successfully extended our Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) catalytic system to asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles affording products with high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% yield, 99% ee).

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。