2-phenyl-3-phenylazoindole | 4677-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylazoindole
• 英文别名: 3-(phenyldiazenyl)-2-phenyl-1H-indole；2-Phenyl-3-phenylazoindol；3-Benzolazo-2-phenylindol；3-Phenylazo-2-phenylindol；2-phenyl-3-phenyldiazenyl-1H-indole；phenyl-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazene
• CAS: 4677-04-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: CSITWAJZNCHZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  538.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-phenylazoindole 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-phenyl-1-propyl-1H-indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-phenyl-3-phenylazoindole
  参考文献：
  名称：

  苯基偶氮吲哚染料 3：测定溶液和固态新型苯基偶氮吲哚染料的偶氮腙互变异构体

  摘要：

  摘要 合成了两个新系列的苯基偶氮吲哚染料，并通过紫外-可见光、红外光谱、高光谱和1H/13C NMR光谱技术确认了染料的结构。除了其他光谱技术外，还通过使用单晶 X 射线衍射研究在固态下表征了其中的五种染料（I、I'、II'、III 和 III'）。染料的偶氮和腙互变异构形式的几何形状通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行优化。此外，还通过实验和理论评估了供体和受体基团对染料偶氮和腙形式的影响。结果表明，以2-苯基吲哚为偶联组分的苯基偶氮吲哚染料在溶液、气相和固态中均以偶氮形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.09.082

文献信息

• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。
• Ipso-substitution reactions of 3-substituted indoles with benzoyl t-butyl nitroxide
  作者：Corrado Berti、Martino Colonna、Lucedio Greci、Leonardo Marchetti、M. John Perkins

  DOI：10.1039/c39810000694

  日期：——

  Reactions between benzoyl t-butyl nitroxide and certian 2-phenylindoles carrying a substituent at C-3 give 2-phenyl-3H-indol-3-one; 2-phenylindole itself gives compound (7).

  苯甲酰基叔丁基氮氧化物与在C-3处带有取代基的烯基2-苯基吲哚之间的反应得到2-苯基-3 H-吲哚-3-酮；2-苯基吲哚本身产生化合物（7）。
• Sarma, P. K.; Sharma, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 454 - 457
  作者：Sarma, P. K.、Sharma, A. K.

  DOI：——

  日期：——