3-(4-nitrophenyldiazenyl)-2-phenyl-1H-indole | 78395-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyldiazenyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 78395-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: KZRZWBUWPAKDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyldiazenyl)-2-phenyl-1H-indole 在 benzoyl t-butyl nitroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与苯甲酰基叔丁基硝基氧化物的Ipso取代反应

  摘要：

  苯甲酰基叔丁基氮氧化物与在C-3处带有取代基的烯基2-苯基吲哚之间的反应得到2-苯基-3 H-吲哚-3-酮；2-苯基吲哚本身产生化合物（7）。

  DOI：

  10.1039/c39810000694
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-nitrophenyldiazenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下离子液体促进N-杂环化合物与芳基三氮烯的重氮基化

  摘要：

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00605

文献信息

• Phenylazoindole dyes 3: Determination of azo-hydrazone tautomers of new phenylazoindole dyes in solution and solid state
  作者：Banu Babür、Nurgül Seferoğlu、Ebru Aktan、Tuncer Hökelek、Ertan Şahin、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.082

  日期：2015.2

  phenylazo indole dyes was synthesized and the structures of the dyes were confirmed by UV–vis, FT-IR, HRMS and 1H/13C NMR spectroscopic techniques. Five of these dyes (I, I′, II′, III and III′) were also characterized in solid state by using single crystal X-ray diffraction studies besides other spectroscopic techniques. The geometries of the azo and hydrazone tautomeric forms of the dyes were optimized

  摘要 合成了两个新系列的苯基偶氮吲哚染料，并通过紫外-可见光、红外光谱、高光谱和1H/13C NMR光谱技术确认了染料的结构。除了其他光谱技术外，还通过使用单晶 X 射线衍射研究在固态下表征了其中的五种染料（I、I'、II'、III 和 III'）。染料的偶氮和腙互变异构形式的几何形状通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行优化。此外，还通过实验和理论评估了供体和受体基团对染料偶氮和腙形式的影响。结果表明，以2-苯基吲哚为偶联组分的苯基偶氮吲哚染料在溶液、气相和固态中均以偶氮形式存在。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。