ethyl 4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate | 506417-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoate；ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 506417-45-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: JAHUYKAYUSNJJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化羟基环丙醇开环羰基化内酯化制备稠合双环内酯

  摘要：

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06179
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Relative Rate Profile for Ring-Closing Metathesis of a Series of 1-Substituted 1,7-Octadienes as Promoted by a 4,5-Dihydroimidazol-2-ylidene-Coordinated Ruthenium Catalyst

  摘要：

  GraphicsThis report details the kinetic responses of nine compounds of type 6 to ring-closing metathesis as promoted by 2 to give the identical product 7. The experimental observations have been subjected to Hammett analysis. The rho value for the composite aromatic derivatives (R = p-XC6H4-) differs from that of the aliphatic series, although both are negative because electron-donating groups accelerate the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0272794

文献信息

• Catalytic Hydroxycyclopropanol Ring-Opening Carbonylative Lactonization to Fused Bicyclic Lactones
  作者：Xinpei Cai、Weida Liang、Mingxin Liu、Xiating Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.0c06179

  日期：2020.8.12

  A novel palladium-catalyzed ring opening carbonylative lactonization of readily available hydroxycyclopropanols was developed to efficiently synthesize tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran (THP)-fused bicyclic γ-lactones, two privileged scaffolds often found in natural products. The reaction features mild reaction conditions, good functional group tolerability, and scalability. Its application

  开发了一种新型钯催化开环羰基化内酯化容易获得的羟基环丙醇，以有效合成四氢呋喃 (THF) 或四氢吡喃 (THP) 稠合的双环 γ-内酯，这是天然产物中常见的两种特殊支架。该反应具有反应条件温和、官能团耐受性和可扩展性好等特点。它的应用在（±）-丹皮内酯的简短全合成中得到了证明。稠合双环γ-内酯产物可以很容易地多样化为其他重要的药用支架，这进一步拓宽了这种新型羰基化方法的应用。
• Relative Rate Profile for Ring-Closing Metathesis of a Series of 1-Substituted 1,7-Octadienes as Promoted by a 4,5-Dihydroimidazol-2-ylidene-Coordinated Ruthenium Catalyst
  作者：Xin Guo、Kallol Basu、Jose A. Cabral、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol0272794

  日期：2003.3.1

  GraphicsThis report details the kinetic responses of nine compounds of type 6 to ring-closing metathesis as promoted by 2 to give the identical product 7. The experimental observations have been subjected to Hammett analysis. The rho value for the composite aromatic derivatives (R = p-XC6H4-) differs from that of the aliphatic series, although both are negative because electron-donating groups accelerate the reaction.