benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine | 66859-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine
• 英文别名: 2-Phenylthio-N-benzylidenethylamin；1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)methanimine
• CAS: 66859-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: YPAQEERPCJGUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-173 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.1043 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基硫代)乙胺盐酸盐 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzylidene-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813

文献信息

• Kuliev,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 474 - 477
  作者：Kuliev,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——