5-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-nitrobenzofuran-5-yl)-2-methoxybenzoic acid | 1380656-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-nitrobenzofuran-5-yl)-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-[2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-nitro-1-benzofuran-5-yl]-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 1380656-61-0
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 464.407
• InChiKey: WZVPKGDQDGUPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-nitrobenzofuran-5-yl)-2-methoxybenzoic acid 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxy-3-((1-(pyrimidin-2-yl)cyclopropyl)carbamoyl)phenyl)-N-methyl-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  解决转运蛋白介导的外排和HCV NS5B抑制剂泛基因型抑制的结构特性基础。

  摘要：

  在解决丙型肝炎病毒NS5B复制酶的一系列苯并呋喃衍生的泛基因型手掌部位抑制剂中的P-gp和BCRP转运蛋白介导的外排问题时，发现密切关注理化特性是至关重要的。在这些化合物中，分子量（MW> 579）和TPSA（> 110Å2）都很高，极性表面积的减少以及分子氢键受体强度的减弱提供了更高的固有膜渗透性和更理想的Caco-由三氟乙酰胺11和基准N-乙基氨基类似物12所证明的2个参数。此外，这些抑制剂形成分子内氢键的趋势可能有利地改善了膜的渗透性和吸收性。如gt-2a NS5B /抑制剂复合物共晶体结构中所观察到的，由于取代基在与Gln414结合口袋相互作用中的作用切换，解决了流出问题的官能团最小化同时保持了对gt-2 HCV复制子的有效抑制活性。 ，从而提高了优化效率。值得注意的是，在配体磺酰胺氧原子和Gln414侧链的羰基部分之间观察到新的分子间S = O···C = On→π*型相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00379
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-nitrobenzofuran-5-yl)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITITS C
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有治疗作用。

  公开号：

  WO2012078545A1

文献信息

• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20120309770A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能有助于治疗感染HCV的人。
• Compounds for the treatment of hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US08507683B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供具有I式的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能在治疗感染HCV的人中有用。
• BENZOFURANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITITS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2649067A1

  公开（公告）日：2013-10-16
• US8507683B2
  申请人：——

  公开号：US8507683B2

  公开（公告）日：2013-08-13