methyl (+/-)-(2S*,3S*)-2-iodo-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate | 133379-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-(2S*,3S*)-2-iodo-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-iodo-3-phenyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 133379-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₇IO₃
• 分子量: 396.225
• InChiKey: IJRRAAJQQQWSSD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 methyl (+/-)-(2S*,3S*)-2-iodo-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate 在 1,3-二硝基苯 、 三乙基硼 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-(2R*,3S*)-2-[propen-3-yl]-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate 、 methyl (+/-)-(2S*,3S*)-2-[propen-3-yl]-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Free radicals and Lewis acid. Chelation-controlled radical allylations of substituted α-halo- or α-phenylseleno-β-alkoxy esters. The endocyclic effect.

  摘要：

  报道了在MgBr2·OEt2存在下的一系列α-卤代或α-苯基硒烷基酯的基团联化反应，并与非螯合条件下的类似反应进行了比较。添加MgBr2·OEt2具有良好的选择性，有利于产生反式产物；在某些情况下，可获得大于100:1的比率。改变底物取代基表明，这些反应对β-位置的烷基官能团相当耐受。烷氧基功能的变化表明，反应中涉及到螯合物。这些反应对于次碘化物、溴化物和苯基硒化物以及三级碘化物都很成功，所有这些底物在螯合控制下都给出非常高的比率。在相同条件下表现不佳的是具有四氢呋喃环外端基团的底物。使用EDTA滴定法确定了在基团联化反应混合物中溶解的Mg2+的数量，使用13C NMR更好地定义了反应前形成的络合物的性质（螯合物或单齿）。竞争实验表明，螯合和单齿途径在基团联化反应中与丁烯基三丁基锡竞争。关键词：基团联化，自由基，路易斯酸，立体选择性，1,2-归位作用。

  DOI：

  10.1139/v00-074
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 苯甲醇 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl (+/-)-(2S*,3S*)-2-iodo-3-benzyloxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Free radicals and Lewis acid. Chelation-controlled radical allylations of substituted α-halo- or α-phenylseleno-β-alkoxy esters. The endocyclic effect.

  摘要：

  报道了在MgBr2·OEt2存在下的一系列α-卤代或α-苯基硒烷基酯的基团联化反应，并与非螯合条件下的类似反应进行了比较。添加MgBr2·OEt2具有良好的选择性，有利于产生反式产物；在某些情况下，可获得大于100:1的比率。改变底物取代基表明，这些反应对β-位置的烷基官能团相当耐受。烷氧基功能的变化表明，反应中涉及到螯合物。这些反应对于次碘化物、溴化物和苯基硒化物以及三级碘化物都很成功，所有这些底物在螯合控制下都给出非常高的比率。在相同条件下表现不佳的是具有四氢呋喃环外端基团的底物。使用EDTA滴定法确定了在基团联化反应混合物中溶解的Mg2+的数量，使用13C NMR更好地定义了反应前形成的络合物的性质（螯合物或单齿）。竞争实验表明，螯合和单齿途径在基团联化反应中与丁烯基三丁基锡竞争。关键词：基团联化，自由基，路易斯酸，立体选择性，1,2-归位作用。

  DOI：

  10.1139/v00-074

文献信息

• Stereoselective rardical-mediated reduction and alkylation of α-halo esters
  作者：Y. Guindon、J.-F. Lavallée、L. Boisvert、C. Chabot、D. Delorme、C. Yoakim、D. Hall、R. Lemieux、B. Simoneau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71209-3

  日期：1991.1

  Radical-mediated reduction and alkylation of β-alkoxy-α-halo esters could be achieved with good stereoselection at low temperature.

  在低温下以良好的立体选择可以实现β-烷氧基-α-卤代酯的自由基介导的还原和烷基化。