methyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S)-5,11-bisoxo-2,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyldodec-8-enoate | 488099-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S)-5,11-bisoxo-2,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyldodec-8-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3S,4S,6R,7R,10S)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,11-dioxododec-8-enoate
• CAS: 488099-56-5
• 化学式: C₃₀H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 586.957
• InChiKey: QVCORCDMOKWOFY-SXFXMXMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S)-5,11-bisoxo-2,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyldodec-8-enoate 、 Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester 在 4 A molecular sieve 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15R,16S,17S,18S,19R,20S)-5,11-bisoxo-16-(acetyloxymethyl)-18,19-epoxy-21-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-13-hydroxy-15-(OSiEt3)-2,7,17-tris(t-butyldimethylsilyloxy)henicos-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究。2.立体选择性合成受保护的C（1）-C（12）片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。

  DOI：

  10.1021/ol0272343
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R)-6-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-4-hydroxy-5-methyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S)-5,11-bisoxo-2,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyldodec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究。2.立体选择性合成受保护的C（1）-C（12）片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。

  DOI：

  10.1021/ol0272343

文献信息

• Studies on the Synthesis of Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of a Protected C(1)−C(12) Fragment
  作者：William R. Roush、Jason S. Newcom

  DOI：10.1021/ol0272343

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective syntheses of diketo esters 6a and 6b are described. These intermediates undergo efficient aldol reactions with protected C(13)-C(21) aldehydes 3 and 23, thereby providing advanced C(1)-C(21) tedanolide seco ester precursors 9a and 9b.

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。