Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester | 236117-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilyloxypentyl] acetate
• CAS: 236117-56-9
• 化学式: C₃₅H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 667.043
• InChiKey: LZTCJRFLGSHFPN-RPGAGVLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-oxo-3-triethylsilanyloxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-but-3-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s

文献信息

• Studies on the Synthesis of Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of a Protected C(1)−C(12) Fragment
  作者：William R. Roush、Jason S. Newcom

  DOI：10.1021/ol0272343

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective syntheses of diketo esters 6a and 6b are described. These intermediates undergo efficient aldol reactions with protected C(13)-C(21) aldehydes 3 and 23, thereby providing advanced C(1)-C(21) tedanolide seco ester precursors 9a and 9b.

  [反应：见正文]描述了二酮酯6a和6b的高度非对映选择性合成。这些中间体与受保护的C（13）-C（21）醛3和23进行有效的羟醛反应，从而提供高级的C（1）-C（21）tedolide seco酯前体9a和9b。