3-甲基金刚烷-1-羧酸 | 33649-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基金刚烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-methyladamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-3-carboxy-adamantan
• CAS: 33649-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00213438
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XKTXEVJPJZIGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  314.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基金刚烷-1-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以64%的产率得到3-甲基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428016060051
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基金刚烷 在 硫酸 、 水 、 sodium oxalate 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-甲基金刚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• PROCESS FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE THROUGH COUPLING USING TRANSITION METAL CATALYST
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20110313169A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A process for efficiently producing, through few steps either a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or an intermediate therefore. The process is a novel coupling process which comprises subjecting a compound represented by formula (1) to coupling reaction with a compound represented by formula (2) in the presence of a transition metal compound to thereby obtain a compound represented by formula (3).

  一种高效生产黄嘌呤氧化酶抑制剂或其中间体的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物。该方法是一种新型偶联过程，包括将式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物在过渡金属化合物存在下进行偶联反应，从而获得式（3）表示的化合物。
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06500866B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  Compounds of 1-(adamantyl) amidine and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmittion.

  1-(戊二醇基)胺基甲酸盐类化合物及其在治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的疾病中的用途。
• Aspects of the 2,3-trimethylenenorbornane-adamantane rearrangement
  作者：H. Hamill、A. Karim、M.A. McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91642-4

  日期：1971.1

  5,6,7-hexabromonaphthalene; intermediate products of the reaction could not be detected. Methods for the selective bridgehead mono- and dichlorination of adamantane and 1-methyladamantane are described. Hydrolysis of 1,3-dichloroadamantane and 5-methyl-1,3-dichloroadamantane with sodium hydroxide at 180° proceeds via fragmentation, giving bicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  外-或内-2,3-三亚甲基降冰片烷的溴化铝催化溴化反应可得到1,3,6-三溴金刚烷，1,3,5-三溴金刚烷和1,2,3,5,6,7-六溴萘; 无法检测到反应的中间产物。描述了金刚烷和1-甲基金刚烷选择性桥头单氯化和二氯化的方法。用氢氧化钠在180°下水解1，3-二氯金刚烷和5-甲基-1，3-二氯金刚烷，通过断裂进行水解，得到双环[3.3.1]壬烷衍生物。