5-甲基-1-己醇 | 627-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-甲基-1-己醇
• 英文名称: 5-methyl-1-hexanol
• 英文别名: isoheptyl alcohol；5-methylhexan-ol；5-methylhexan-1-ol
• CAS: 627-98-5；51774-11-9
• 化学式: C₇H₁₆O
• mdl: MFCD00072703
• 分子量: 116.203
• InChiKey: ZVHAANQOQZVVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-169 °C
• 物理描述：
  Iso heptyl alcohol appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals, as a solvent, and in cosmetic formulations.
• 保留指数：
  1442;1466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 海关编码：
  2905199090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302,H315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-己醇 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 lithium amide 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有环氧环，（+）-分散和（3z，6z）-顺-9,10-环氧-3,6-heneicosadiene的两种对映异构体的旋光费洛蒙的合成

  摘要：

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87314-2
• 作为产物：
  描述：

  异戊基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-甲基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x

文献信息

• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。
• 2-Acyl-3-carboxyl-tetrahydroisoquinoline Derivatives: Mixed-Type PTP1B Inhibitors without PPARγ Activation
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c18-00571

  日期：2018.12.1

  oquinoline derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, (S)-2-(E)-3-furan-2-ylacryloyl}-7-[(2E,4E)-5-(2,4,6-trifluorophenyl)penta-2,4-dienyloxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (compound 17u) was identified as a potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor without peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ activation: PTP1B inhibition IC50=0

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图