(4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 132328-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxy-3'-butenyl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 132328-51-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: VRBRTZBCXSQOAT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 Cp((R,R)-TADDOL)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁螯合剂安那契林的化感活性–具有双重作用模式的分子杂合体。

  摘要：

  确定了建议的一种化合物，它们负责竞争蓝藻对竞争藻类的控制作用。从分子，化学水平上提供的证据表明，来自蓝细菌鱼腥藻的铁螯合剂安达可林既促进了蓝细菌的生长，又促进了竞争性绿藻的生长。这些结果说明了通过一个分子解决两个挑战（营养物质可利用性和藻类竞争）的分子策略。在海洋和淡水环境中有害藻类大量繁殖中可能暗含此类策略。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600123

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Highly selective addition reaction of organotitaniums with Garner's aldehyde. Easy preparation of optically active allylic, allenylic, homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Christophe Delas、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00783-9

  日期：2002.6

  Organotitanium complexes 3–5 prepared from a Ti(O-i-Pr)4/2/i-PrMgX reagent (2) and the corresponding unsaturated compounds reacted with Garner's aldehyde (1) to provide anti-addition products highly predominantly, thus allowing an easy access to a variety of optically active anti-1,2-aminoalcohol derivatives.

  有机钛络合物3 - 5从由Ti制备（O-我-Pr）4 /2 /我-PrMgX试剂（2）和相应的不饱和化合物与加纳的醛（反应1），以提供抗高度主要-addition产品，从而允许容易获得各种光学活性的抗-1,2-氨基醇衍生物。
• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。
• Stereoselective Formal Total Synthesis of (-)-Swainsonine from Garner's Aldehyde
  作者：Yadavalli Nageswar、Sabbavarapu Murthy

  DOI：10.1055/s-0030-1258418

  日期：2011.3

  simple and facile stereoselective formal total synthesis of (-)-swainsonine has been reported starting from Garner’s l-serine derived oxazolidine aldehyde. Our synthetic strategy involves stereoselective allylation and Still olefination as key intermediary reaction steps. swainsonine - indium - allylation - Garner’s aldehyde - Still olefination - indolizidine alkaloid

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱
• Oxidase Heterotetramer Completes 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Formation with the Association of a Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Yiyuan Cheng、Xuan Yi、Yan Zhang、Qingli He、Dandan Chen、Weiguo Cao、Pengfei Fang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c12507

  日期：2023.4.26

  acid (DADH); however, the process through which linear DADH is cyclized to furnish an ABCH ring system remains poorly understood. Based on the reconstitution of the route of the ABCH-containing unit by blending genes/enzymes involved in the biosynthesis of ficellomycin and azinomycins, we report that ABCH formation is completed by an oxidase heterotetramer with the association of a nonribosomal peptide

  Ficellomycin、azinomycins 和 vazabitide A 是非核糖体肽天然产物，其特征在于氨基酸单元包含类似的 1- a za b i c yclo [3.1.0] h exane (ABCH) 药效团。该单元源自d i a mino- d ihydroxy- h庚酸 (DADH)；然而，线性 DADH 环化以提供 ABCH 环系统的过程仍然知之甚少。基于通过混合参与 ficellomycin 和 azinomycins 生物合成的基因/酶重建含 ABCH 单元的路线，我们报告 ABCH 形成是由氧化酶异四聚体与非核糖体肽合成酶 (NRPS) 结合完成的。DADH 前体在大肠杆菌中制备，以产生经过体外处理的缀合物用于从氨基载体蛋白上卸载的酶促水解。为了提供氮丙啶环，DADH 通过 C7-羟基磺化和硫酸盐消除偶联环化处理。进一步环化导致氮杂双环己烷药效团被证明发生在 NRPS