tert-butyl (4S)-4-[(1S,3S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1309606-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,3S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1309606-85-6
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₅Si
• 分子量: 429.673
• InChiKey: WBVDKRKABLXBRD-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Cp((R,R)-TADDOL)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,3S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxyhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1258431

  日期：2011.3

  An efficient and highly concise synthesis of (-)-galantinic acid has been achieved using an asymmetric allylation reaction of Garner’s aldehyde.

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。