tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1309606-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1309606-81-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: QDDQIARSBYWQJF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)hex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431

文献信息

• Oxidase Heterotetramer Completes 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Formation with the Association of a Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Yiyuan Cheng、Xuan Yi、Yan Zhang、Qingli He、Dandan Chen、Weiguo Cao、Pengfei Fang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c12507

  日期：2023.4.26

  acid (DADH); however, the process through which linear DADH is cyclized to furnish an ABCH ring system remains poorly understood. Based on the reconstitution of the route of the ABCH-containing unit by blending genes/enzymes involved in the biosynthesis of ficellomycin and azinomycins, we report that ABCH formation is completed by an oxidase heterotetramer with the association of a nonribosomal peptide

  Ficellomycin、azinomycins 和 vazabitide A 是非核糖体肽天然产物，其特征在于氨基酸单元包含类似的 1- a za b i c yclo [3.1.0] h exane (ABCH) 药效团。该单元源自d i a mino- d ihydroxy- h庚酸 (DADH)；然而，线性 DADH 环化以提供 ABCH 环系统的过程仍然知之甚少。基于通过混合参与 ficellomycin 和 azinomycins 生物合成的基因/酶重建含 ABCH 单元的路线，我们报告 ABCH 形成是由氧化酶异四聚体与非核糖体肽合成酶 (NRPS) 结合完成的。DADH 前体在大肠杆菌中制备，以产生经过体外处理的缀合物用于从氨基载体蛋白上卸载的酶促水解。为了提供氮丙啶环，DADH 通过 C7-羟基磺化和硫酸盐消除偶联环化处理。进一步环化导致氮杂双环己烷药效团被证明发生在 NRPS
• Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1258431

  日期：2011.3

  An efficient and highly concise synthesis of (-)-galantinic acid has been achieved using an asymmetric allylation reaction of Garner’s aldehyde.

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。
• Mechanisms of Sugar Aminotransferase-like Enzymes to Synthesize Stereoisomers of Non-proteinogenic Amino Acids in Natural Product Biosynthesis
  作者：Sumire Kurosawa、Hironori Okamura、Ayako Yoshida、Takeo Tomita、Yusuke Sone、Fumihito Hasebe、Tetsuro Shinada、Hirosato Takikawa、Saori Kosono、Makoto Nishiyama

  DOI：10.1021/acschembio.2c00823

  日期：2023.2.17

  (2,6)-Diamino-(5,7)-dihydroxyheptanoic acid (DADH), a non-proteinogenic amino acid, is converted to 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring-containing amino acids that are subsequently incorporated into ficellomycin and vazabitide A. The present study revealed that the sugar aminotransferase-like enzymes Fic25 and Vzb9, with a high amino acid sequence identity (56%) to each other, synthesized stereoisomers

  (2,6)-二氨基-(5,7)-二羟基庚酸 (DADH)，一种非蛋白氨基酸，被转化为含 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环的氨基酸，随后被并入 ficellomycin和 vazabitide A。本研究表明，糖转氨酶样酶 Fic25 和 Vzb9 彼此具有高氨基酸序列同一性 (56%)，合成了具有 (6 S) 和 (6 R) 构型的 DADH立体异构体，分别。具有 PLP-(6 S )– N 2的 Fic25 复合物的晶体结构-乙酰基-DADH 加合物表明 Asn45 和 Gln197（Vzb9 中的 Asn205 和 Ala53）位于影响正在合成的 DADH 立体化学的位置。一项建模研究表明，Fic25 和 Vzb9 之间的氨基酸取代允许酶在 DADH 分子的 C5-C7 部分以几乎 180° 旋转的方式结合底物，同时伴随着其 C1-C4 部分的变化。为了支持这一结果，Fic25 和