(+/-)-2-[(E)-1-benzylidene-3-phenyl-prop-2-ynyl]-oxirane | 399513-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-2-[(E)-1-benzylidene-3-phenyl-prop-2-ynyl]-oxirane
• 英文别名: (+/-)-2-[(1E)-1-benzylidene-3-phenylprop-2-ynyl]oxirane；2-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-2-yl]oxirane
• CAS: 399513-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KAUIJWRKZLLFDR-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三氟硼酸钾 、 (+/-)-2-[(E)-1-benzylidene-3-phenyl-prop-2-ynyl]-oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(+/-)-(6Z)-6-benzylidene-8-phenyloct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins

  摘要：

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.

  DOI：

  10.1021/ol049883f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2-[(E)-1-benzylidene-3-phenyl-prop-2-ynyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a