(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 14048-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methylen-D-glycero-tetrose
• CAS: 14048-38-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SBWNQRRWUYXJBI-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(-)-(3aR,6S,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002