1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone | 6311-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone
• 英文别名: 1-(4-(2-phenylhydrazinyl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyl)-2-phenylhydrazine；4-acetylhydrazobenzene；1-[4-(2-Phenylhydrazinyl)phenyl]ethanone
• CAS: 6311-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XNMXBMLIVMUIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-acetoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  肼电化学脱氢为偶氮化合物

  摘要：

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。

  DOI：

  10.1039/c9gc00515c
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoazobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103

文献信息

• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。
• Convenient semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes using H₂
  作者：Manoj K. Sahoo、Ganesan Sivakumar、Sanjay Jadhav、Samrin Shaikh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d1ob00850a

  日期：——

  The high atom-economical and eco-benign nature of hydrogenation reactions make them much more superior to conventional reduction and transfer hydrogenation. Herein, a convenient and highly selective hydrogenation reaction of azoarenes using molecular hydrogen to access diverse hydrazoarenes is reported. The present catalytic method is general and operationally simple, and it operates under exceedingly

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。
• Oxidative dehydrogenation of hydrazines and diarylamines using a polyoxomolybdate-based iron catalyst
  作者：Weizhe Zhao、Xianghua Zeng、Lei Huang、Shiqin Qiu、Jingyan Xie、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1cc02753k

  日期：——

  We report an efficient method for the oxidative dehydrogenation of hydrazines and diarylamines in aqueous ethanol using Anderson-type polyoxomolybdate-based iron(III) as a catalyst and hydrogen peroxide as an oxidant. A series of azo compounds and tetraarylhydrazines were obtained in moderate to excellent yields. The reaction conditions and substrate scopes are complementary or superior to those of

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。
• Reaction of azoarenes with tributyltin hydride
  作者：Angelo Alberti、Nicola Bedogni、Massimo Benaglia、Rino Leardini、Daniele Nanni、Gian Franco Pedulli、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo00028a038

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride when reacted with a series of substituted azoarenes afforded hydrazo compounds with high chemoselectivity and good to high yields. With ortho-substituted azoarenes, mixtures of hydrazo derivatives and N-heterocycles or cyclic products only were obtained. The kinetic law of the process was determined in the presence and in the absence of AIBN; with the radical initiator the reaction proceeds via a radical chain mechanism, whereas without AIBN the presence of stannyl free radicals could be discarded. The mechanism of the noninitiated reaction is discussed. EPR characterization of spin adducts obtained by reacting group IVB organometallic radicals with azo compounds is reported.
• Compound Having Amino Acid Residue or Peptide Residue and Process for Producing the Same
  申请人：Ikeda Hisafumi

  公开号：US20080234464A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  An object of the present invention is to provide a compound with a structure wherein amino acid or oligopeptide side chains are bonded to a main chain. The present invention provides a compound represented by the following formula (1). wherein n1 to n3, and m1 to m6 are certain integers; Y is a hydroxyl or an amino group; E is N or CH; R is an amino acid residue, or a peptide residue consisting of 2 to 100 amino acid residues; and L is a hydrogen atom, a group containing a lipid group, a group containing a fatty acid residue, or a group containing a fluorescent group.