(E)-1-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]ethanone | 875537-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: (E)-1-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone；(E)-1-(4-acetylphenyl)-2-phenyldiazene；4-Acetyl-trans-azobenzol；trans-4-Acetyl-azobenzol
• CAS: 875537-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UYXKSJRBCLSBNE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3Z,3'Z)-4,4'-[1,2-phenylenebis(azanediyl)]bis[1,1,1-trifluoro-4-(4-{(E)-phenyldiazenyl}phenyl)but-3-en-2-one]
  参考文献：
  名称：

  双齿和四齿 β-氨基乙烯基三氟甲基酮及其铜 (II) 配合物：合成、表征和氧化还原化学

  摘要：

  以中等至良好的产率合成了具有氧化还原活性和光敏部分的新型多功能双齿和四齿三氟甲基化烯胺酮配体，并研究了它们与铜 (II) 的配位化学。晶体结构揭示了与所有配体形成单核 CuII 复合物，其中金属离子位于几乎完美到扭曲的方形平面环境中。如循环伏安法所证明的，与理想方形平面的偏差会影响配合物中金属中心的氧化还原电位。对于所有复合物，稳定的 CuI 物质在 –0.48 至 –1.08 V（电位标准 E0）的电位下通过准可逆还原步骤证明，但最稳定的 CuI 物质源自具有四齿配体的 CuII 复合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101385
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone 在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Hypothesis-Driven, Structure-Based Design in Photopharmacology: The Case of eDHFR Inhibitors
  作者：Piermichele Kobauri、Nicole S. Galenkamp、Albert M. Schulte、Jisk de Vries、Nadja A. Simeth、Giovanni Maglia、Sebastian Thallmair、Dušan Kolarski、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01962

  日期：2022.3.24

  biological activity of drugs. This precise control is obtained through the incorporation of molecular photoswitches into bioactive molecules. A major challenge for photopharmacology is the rational design of photoswitchable drugs that show light-induced activation. Computer-aided drug design is an attractive approach toward more effective, targeted design. Herein, we critically evaluated different structure-based

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。