4-acetoazobenzene | 4827-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-acetoazobenzene
• 英文别名: methyl 4-(phenyldiazenyl)phenyl ketone；1-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyl)-2-phenyldiazene；4-acethylazobenzene；4-acetyl-azobenzene；4-acetylazobenzene；4'-(Phenylazo)acetophenone；1-(4-phenyldiazenylphenyl)ethanone
• CAS: 4827-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UYXKSJRBCLSBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoazobenzene 在 三氯化铝 、 乙醇 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 benzoic acid-(4-phenylazo-phenacyl ester)
  参考文献：
  名称：

  p-Phenylazophenacy Esters. Rates of Movement Relative to p-Phenylazophenacyl Bromide on Silicic Acid and Identification by Paper Partition Chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac60128a012
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(2-phenylhydrazino)phenyl>ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-acetoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  肼电化学脱氢为偶氮化合物

  摘要：

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。

  DOI：

  10.1039/c9gc00515c

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• One-pot preparation of azobenzenes from nitrobenzenes by the combination of an indium-catalyzed reductive coupling and a subsequent oxidation
  作者：Norio Sakai、Shun Asama、Satsuki Anai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.048

  日期：2014.3

  We demonstrated how a reduction step with a reducing system comprised of In(OTf)3 and Et3SiH and a subsequent oxidation that occurred under an ambient (oxygen) atmosphere allowed the highly selective and catalytic conversion of aromatic nitro compounds into symmetrical or unsymmetrical azobenzene derivatives. This catalytic system displayed a tolerance for the functional groups on a benzene ring: an

  我们证明了使用由In（OTf）3和Et 3 SiH组成的还原体系进行的还原步骤以及随后在环境（氧气）气氛下发生的氧化如何使芳香族硝基化合物高度选择性地催化转化为对称或不对称的偶氮苯。衍生品。该催化体系对苯环上的官能团表现出耐受性：烷基，卤素，乙酰基，酯，腈基，乙酰基，酯部分和磺酰胺基。
• Mild, selective and switchable transfer reduction of nitroarenes catalyzed by supported gold nanoparticles
  作者：Xiang Liu、Sen Ye、Hai-Qian Li、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c3cy00533j

  日期：——

  A highly versatile and flexible gold-based catalytic system has been developed for the controlled and selective transfer reduction of nitroarene using 2-propanol as a convenient hydrogen source under mild conditions. Depending on the specific reaction conditions, multiple products including azoxyarenes, symmetric or asymmetric azoarenes and anilines can be obtained respectively via a controlled reduction of the nitro aromatics with good to excellent yields in the presence of a reusable mesostructured ceria-supported gold (Au/meso-CeO2) catalyst. The overall operational simplicity, high chemoselectivity, functional-group tolerance and reusability of the catalyst make this approach an attractive and reliable tool for organic and process chemists.

  一种基于金的通用且灵活的催化体系已被开发用于在温和条件下，使用2-丙醇作为便捷的氢源，对硝基芳烃进行可控和选择性的转移还原。根据特定的反应条件，可通过在可重复使用的介孔氧化铈负载金（Au/meso-CeO2）催化剂存在下，对硝基芳烃进行可控还原，分别获得多种产物，包括氧化偶氮苯、对称或非对称偶氮苯以及苯胺，产率从良好到优异。该方法操作简便、化学选择性高、官能团容忍度好以及催化剂的可重复使用性，使其成为有机和过程化学家的一个有吸引力和可靠的工具。
• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。
• Highly efficient synthesis of aromatic azos catalyzed by unsupported ultra-thin Pt nanowires
  作者：Lei Hu、Xueqin Cao、Liang Chen、Junwei Zheng、Jianmei Lu、Xuhui Sun、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c2cc30281k

  日期：——

  Aromatic azos were synthesized using unsupported ultra-thin platinum nanowires as catalysts under mild reaction conditions and the reaction mechanism was proposed.

  使用无载体超薄铂纳米线作为催化剂，在温和反应条件下合成了具有芳香性的偶氮化合物，并提出了反应机理。