2-(1-methyl-2-oxopropyl)cyclohexanone | 67722-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-oxopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2'-Oxo-1'-methylpropyl)-cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(1-methyl-2-oxopropyl)-；2-(3-oxobutan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 67722-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VJOGNGINKKRZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-oxopropyl)cyclohexanone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2,3-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrocumaron
  参考文献：
  名称：

  新合成呋喃

  摘要：

  α-硫代取代的 1,4-二酮的环化可以方便地合成各种 3-硫代取代的呋喃，并具有定量产率和非常温和的实验条件（CH2Cl2，15 °C，类别：ISiMe3 或 BrSiMe3 或 ClSiMe3–ZnBr2） . 这些方法也适用于简单的 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.693
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxybut-1-ene 、 1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 生成 2-(1-methyl-2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00418a026

文献信息

• Cyclopentenone Annulation of 1,4-Diketones with Potassium Phosphate Tribasic: A Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (.+-.)-Tecomanine.
  作者：Masaaki MIYASHITA、Daisuke TANAKA、Tomonori SHIRATANI、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.40.1614

  日期：——

  Conjugate addition of cyclohexanone lithium enolate to 2-nitro-2-butene and the Nef reaction on the resulting nitronate gave 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone in good yield. Treatment of the 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone thus obtained with potassium phosphate tribasic (K3PO4) in isopropanol gave 2, 3, 4, 5, 6, 7-hexahydro-3-methyl-3aH-inden-2-one (8). Application of the procedure to 1, 3-dimethyl-4-piperidone (11) gave the 1, 3, 4, 6, 7, 7a-hexahydro-6-oxo-2, 4, 7-trimethyl-2H-2-pyrindine (12). Epimerization of 12 with basic alumina gave (±)-tecomanine (1). The short synthesis of the alkaloid demonstrates the usefulness of K3PO4 as a base for cyclopentenone annulation of 1, 4-diketones without migration of the double bond.

  将环己酮锂烯酸盐与 2-硝基-2-丁烯进行共轭加成，并对生成的硝酸酯进行奈夫反应，得到 2-(2-氧代丙基)环己酮，收率很高。用异丙醇中的磷酸二氢钾（K3PO4）处理这样得到的 2-(2-氧代丙基)环己酮，得到 2，3，4，5，6，7-六氢-3-甲基-3aH-茚-2-酮（8）。将该步骤应用于 1，3-二甲基-4-哌啶酮（11），可得到 1，3，4，6，7，7a-六氢-6-氧代-2，4，7-三甲基-2H-2-吡啶（12）。用碱性氧化铝对 12 进行二聚化可得到 (±)-tecomanine (1)。这种生物碱的简短合成证明了 K3PO4 作为 1，4-二酮的环戊烯酮环化碱的有用性，而且不会发生双键迁移。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones from Nitroalkenes and Ketones
  作者：Masaaki Miyashita、Bahlul Z. E. Awen、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1990-26939

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 1,4-diketones was achieved by the conjugate addition of lithium enolates of ketones to nitroalkenes, followed by in situ hydrolysis of the resulting lithium salts of aci-nitro compounds with aqueous hydrochloric acid in tetrahydrofuran.

  通过将酮的烯醇锂与硝基烯烃共轭加成，然后用四氢呋喃中的盐酸水溶液原位水解所得酰硝基化合物的锂盐，实现了 1,4-二酮的便捷一锅合成。
• New 1,4-diketone synthesis using nitroolefins and trimethylsilyl enol ethers. A convenient regiospecific route to cyclopentenones
  作者：Masaaki Miyashita、Tetsuji Yanami、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00431a074

  日期：1976.7
• MIYASHITA, MASAAKI;AWEN, BAHLUL Z. E.;YOSHIKOSHI, AKIRA, SYNTHESIS,(1990) N, C. 563-564
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、AWEN, BAHLUL Z. E.、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, MASAAKI;YANAMI, TETSUJI;KUMAZAWA, TOSHIAKI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 7, 2149-2156
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YANAMI, TETSUJI、KUMAZAWA, TOSHIAKI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——