2-Bromo-6-[(6-bromopyridin-2-yl)methoxymethyl]pyridine | 588727-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-6-[(6-bromopyridin-2-yl)methoxymethyl]pyridine
• CAS: 588727-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 358.032
• InChiKey: PTMPTELYNJAWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-[(6-bromopyridin-2-yl)methoxymethyl]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [6-[6-[[6-[6-[[6-(6-Methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成非对称官能化联吡啶、聚（联吡啶）和三联吡啶

  摘要：

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390214
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Bromo-6-[(6-bromopyridin-2-yl)methoxymethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成非对称官能化联吡啶、聚（联吡啶）和三联吡啶

  摘要：

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390214

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nonsymmetrically Functionalized Bipyridines, Poly(bipyridines) and Terpyridines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Giulia Roncan

  DOI：10.1002/ejoc.200390214

  日期：2003.4

  Palladium-catalyzed coupling reactions were employed to prepare nonsymmetric, densely functionalized bipyridines and oligo(bipyridines), featuring sensitive functionalities like alcohol, ester and aldehyde groups. Stille coupling between halo(poly)pyridine and the proper (poly)pyridyltin derivative afforded in good yields nonsymmetric, derivatized oligo(bipyridines), amenable to further synthetic modifications

  钯催化的偶联反应被用来制备非对称的、密集官能化的联吡啶和低聚（联吡啶），具有敏感的官能团，如醇、酯和醛基。卤代（聚）吡啶和合适的（聚）吡啶基锡衍生物之间的Stille耦合以良好的产率提供了非对称的衍生化低聚（联吡啶），可进行进一步的合成修饰。该方法还用于合成高度官能化的三联吡啶。一系列 Suzuki 和 Stille 钯促进的偶联反应使我们能够以良好的收率获得带有两个不同且不同官能化基团的三联吡啶，这是构建复杂超分子框架的宝贵构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)