1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 | 10468-40-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺
• 英文名称: cyclohexanone N-cyclohexylimine
• 英文别名: N-cyclohexylidene-cyclohexylamine；N-cyclohexylidenecyclohexanamine；dicyclohexylimine；cyclohexyl cyclohexylideneamine；N-cyclohexylcyclohexanimine
• CAS: 10468-40-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: QAFRYXRYDOBFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  117-118 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.940 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 二环己胺
  参考文献：
  名称：

  A Mild Reduction of Azomethines with Zinc Borohydride. Synthetic Application to Tandem Alkylation-Reduction of Nitriles

  摘要：

  Schiff 碱的还原；在二乙醚中使用锌氢化物还原 N-benzylidene- 和 N-(1-phenylethylidene)芳胺，得到了相应的胺，产率极佳。然而，N-benzylidene-benzyl- 和环己胺，N-(1-phenylethylidene)- 和 N-(cyclohexylidene)环己胺则需要额外用 6 N HCl 处理，以释放胺-硼烷复合物，从而获得相应的胺，产率可达到定量。该方法还被应用于腈的串联烷基化-还原反应，以良好的产率得到 1-phenylalkylamines。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26886
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 Au/Al2O3 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyzed tandem oxidation routes to N-substituted anilines from non-aromatic compounds

  摘要：

  在支持的金-钯合金纳米颗粒催化剂（Au-Pd/Al₂O₃）存在下，可以从非芳香化合物合成各种N-取代苯胺。

  DOI：

  10.1039/c5cc06514c

文献信息

• Selective hydrogenation of nitrocyclohexane to cyclohexanone oxime by alumina-supported gold cluster catalysts
  作者：Ken-ichi Shimizu、Takumi Yamamoto、Yutaka Tai、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.05.018

  日期：2011.7

  cluster catalysts prepared by colloid deposition method and well established Au/TiO2 prepared by deposition–precipitation method were tested for the selective reduction of nitrocyclohexane into cyclohexanone oxime. The activity and selectivity depended strongly on the size of Au and support material. Au/Al2O3 with smaller Au particle size (2.5 nm) was the most effective catalyst, exhibiting a high cyclohexanone

  对通过胶体沉积法制备的金属氧化物（Al 2 O 3，SiO 2，MgO）负载的Au簇催化剂和通过沉积沉淀法制备的成熟的Au / TiO 2进行了测试，以将硝基环己烷选择性还原为环己酮肟。活性和选择性很大程度上取决于Au和载体材料的尺寸。金/铝2 ö 3具有较小的Au颗粒尺寸（2.5纳米）是最有效的催化剂，表现出高的环己酮肟的产率（86％）温和的条件（0.6兆帕轰下2，100℃）。为了研究支持物的起源和尺寸效应，针对OH / D 2的原位FTIR实验交换反应和硝基苯吸附结合吡啶和乙酸中毒实验进行。有人建议，配位不饱和Au原子的合作和酸碱对位点（铝δ+ -O δ-位点）发挥H中具有重要作用2解离步骤。人δ+ -O δ-网站还充当硝基的吸附位点。
• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• Selective Deoxygenation of Various N–O Bonds Catalyzed by Rhodium Carbonyl Clusters in the Presence of H₂O and CO and Their Heterogenization Using Amino-Substituted Polystyrenes
  作者：Kiyotomi Kaneda、Kazuo Fujita、Tetsuya Takemoto、Toshinobu Imanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.602

  日期：1991.2

  amines, and 5) amine oxides to amines. The above-mentioned rhodium catalyst system was heterogenized by using amino-substituted polystyrenes. Rh6 and Rh14 carbonyl clusters of [Rh6(CO)15H]−, [Rh6(CO)15]2−, and [Rh14(CO)25]4−, were formed on the polymer surface. The characteristic features of the catalysis of the polymer-bound rhodium cluster complexes are described in relation to the corresponding homogeneous

  研究了在水煤气变换反应下使用羰基铑化合物对各种 N-O 键的催化脱氧。发现 Rh6(CO)16 和 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的催化剂体系对以下脱氧反应具有高活性：1) 硝基苯转化为苯胺，2) 脂肪族硝基化合物转化为腈，3) 肟转化为腈，4) 羟胺转化为胺，以及 5) 氧化胺转化为胺。上述铑催化剂体系通过使用氨基取代的聚苯乙烯多相化。[Rh6(CO)15H]-、[Rh6​​(CO)15]2-和[Rh14(CO)25]4-的Rh6和Rh14羰基簇在聚合物表面形成。聚合物结合的铑簇配合物的催化特征与相应的均相配合物有关。
• The NiCl2-Li-Arene (cat.) Combination as Reducing System, Part 9: Catalytic Hydrogenation of Organic Compounds using the NiCl2-Li-(Naphthalene or Polymer-Supported Naphthalene) (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Pablo Candela、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200390022

  日期：2003.1

  polymer-supported naphthalene, and anhydrous nickel(II) chloride, in THF at room temperature, generates a finely divided and very reactive nickel(0) which has been efficiently applied to the catalytic hydrogenation of different organic compounds such as alkenes, alkynes, carbonyl compounds, imines, organic halides, aromatic compounds, hydrazines, azoxy compounds, and N-oxides.

  锂粉，催化量的萘或聚合物负载的萘与无水氯化镍（II）在室温下于THF中的反应生成细分且反应性强的镍（0），已被有效地应用于催化氢化不同的有机化合物，例如烯烃，炔烃，羰基化合物，亚胺，有机卤化物，芳族化合物，肼，a氧基化合物和N-氧化物。
• Nickel-Catalyzed Transfer Semihydrogenation and Hydroamination of Aromatic Alkynes Using Amines As Hydrogen Donors
  作者：Adán Reyes-Sánchez、Farrah Cañavera-Buelvas、Rigoberto Barrios-Francisco、Olga L. Cifuentes-Vaca、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1021/om200233x

  日期：2011.6.27

  transfer hydrogenation of diphenylacetylene to yield cis- and trans-stilbenes was achieved using a variety of amines as hydrogen donors and the complex 1 ([(dippe)Ni(μ-H)]2) in catalytic amounts (0.5% mol). The use of nucleophilic amines such as pyrrolidine in neat conditions afforded the hydroamination of diphenylacetylene, in moderate to high yields. Cyclization of 2-ethynylaniline also was carried out

  使用各种胺作为氢供体和催化量为（0.5％mol）的配合物1（[（dippe）Ni（μ-H）] 2），实现了二苯乙炔的转移加氢反应，生成顺式和反式对苯乙烯。在纯净条件下使用亲核胺（例如吡咯烷）可以中等至高收率进行二苯乙炔的加氢胺化。2-乙炔基苯胺的环化反应也在相似条件下进行，其中1催化量，但收率低，这主要是由于原料的均偶联产物的形成。解决了通过使用其他氮化化合物（例如芳香族N杂环）进行的二苯基乙炔的氢化反应，以化学计量的1进行了金属介导的过程。