2,2-bis(benzyloxymethyl)-1,3-bis[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-oxy)]-propane | 592529-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1,3-bis[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-oxy)]-propane
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 592529-65-2
• 化学式: C₄₇H₇₀N₂O₂₄
• 分子量: 1047.07
• InChiKey: RJZMROCGPYWNJH-SDIOWIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  393
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(benzyloxymethyl)-1,3-bis[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-oxy)]-propane 在 palladium dihydroxide FucT-III 、 Ni⁽²⁺⁾-Agarose 、 水 、 氢气 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-bis-[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)]-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of a divalent sialyl Lewisx ligand with restricted flexibility

  摘要：

  To study the influence of the entropic factor in cluster cooperative effects, a divalent sialyl Lewis(x) ligand with restricted flexilbility was chemo-enzymatically synthesized. First, a cyclized precursor with both glucosamine residues bridged together by a succinyl group was readily obtained in 42% yield by treatment of 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1,3-bis(3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxy)-propane with succinyl chloride. After deacetylation, this precursor was subjected to stepwise enzymatic elongation utilizing successively, soluble galactosyltransferase, then recombinant sialyltransferase and fucosyltransferase; the latter enzymes immobilized on Ni2+-Agarose, to afford, after debenzylation, a divalent sialyl Lewis(+) ligand of restricted flexibility. in 45% overall yield. Following the same enzymatic sequence, a totally flexible ligand, required as a reference compound for evaluation of inhibitory activity toward selectins, was also prepared from 2,2(bis-benzyloxymethyl)-1,3-bis(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxy)-propane, as well as both related divalent Lewis' molecules lacking the sialic acids, the rigid one and the flexible one. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00129-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 manganese(ll) chloride calcium sulfate 、 bovine milk D-GlcNAc β-(1->4)-galactosyltransferase 、 UDP-glucose-4-epimerase 、 水 、 氰化汞 、 sodium cacodylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1,3-bis[O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-oxy)]-propane
  参考文献：
  名称：

  固定在镍-琼脂糖上的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶，用于唾液酸Lewis（x）和Lewis（a）前体寡糖的合成制备。

  摘要：

  在杆状病毒感染的昆虫细胞中表达的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶（ST3Gal-III）的特异性已通过各种寡糖受体和糖核苷酸供体进行了基于荧光的测定。标记有多组氨酸尾巴的重组ST3Gal-III被固定在Ni（2 +）-NTA-琼脂糖上，作为活性酶用于合成三种唾液酸化寡糖：（i）二价分子[α-Neu5Ac-（2-- > 3）-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNAc-O-CH（2）]（2）-C-（CH（2）OBn）（2）（12）；（ii）丹磺化衍生物α-Neu5Ac-（2-> 3）-D-Galp-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-O-（CH（2））（6）-NH -丹磺酰基和；（iii）四糖α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp -O-CH（3）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00130-7