1-(2-(phenylethynyl)pyridin-3-yl)ethanone | 124300-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 124300-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: FWRONPKOJGCVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)pyridin-3-yl)ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔酮的化学和区域选择性催化剂控制的碳环化：1-茚满酮和1-萘酚的快速合成

  摘要：

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201901860
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-(phenylethynyl)pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  单一 Cu(I)-光敏剂实现能量转移和光氧化还原催化的组合，用于从 1,6-烯炔合成苯并 [b] 芴醇

  摘要：

  已经在光催化条件下开发了一种从 1,6-烯炔有效、温和且原子经济地合成苯并 [ b ] 芴醇的方法。单个 P/N 杂配 Cu(I)-光敏剂可能在苯并 [ b ] 芴醇的形成过程中表现出能量转移和光氧化还原催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01427

文献信息

• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• A significant substituent effect on the regioselectivity in addition of alkynes to 3-substituted pyridines
  作者：Shinji Yamada、Aya Toshimitsu、Yasuko Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.022

  日期：2009.3

  A substituent at the 3-position on a pyridine ring significantly affects the regioselectivity during the addition of alkynes to pyridinium salts. When the substituent is an electron-withdrawing group, 1,6-adducts are predominantly produced, whereas, 1,2-adducts become the major products when the substituent is an electron-donating group. The changes in the regioselectivity depending on the substituent

  吡啶环上3位的取代基会显着影响将炔烃加至吡啶鎓盐中的区域选择性。当取代基为吸电子基团时，主要产生1,6-加合物，而当取代基为给电子基团时，1,2-加合物成为主要产物。取决于取代基的区域选择性的变化可以通过产物稳定性的差异来解释。产生的二氢吡啶很容易与氯腈以定量产率芳香化为二取代的吡啶。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013014060A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to new substituted quinolines of formula (1) wherein R1 is a linear or branched C1-6-alkyl, wherein R1 may optionally be substituted by R3 which is selected from the group consisting of a three-, four-, five-, six- or seven-membered cycloalkl; a five-, six- or seven-membered, saturated heterocycle comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; and a five- or six-membered heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R3 may optionally be substituted further substituted as defined in claim 1 and wherein R2 is selected from the group consisting of halogen, phenyl, a five- or six-membered monocyclic heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; a bicyclic, nine-, ten- or eleven-membered, either aromatic or non-aromatic, but not fully saturated heterocycle comprising one, two, three or four heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R2 may optionally be further substituted as defined in claim 1, and their use in the preparation of medicaments for the treatment of disease such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及公式（1）中的新取代喹啉，其中R1是直链或支链的C1-6-烷基，其中R1可以选择性地被R3取代，R3选自以下组：三、四、五、六或七元环烷基；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五、六或七元饱和杂环；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元杂芳基；其中R3可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，R2选自以下组：卤素、苯基、含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元单环杂芳基；含有一个、两个、三或四个异原子（分别独立地选自N、S和O）的九、十或十一元双环芳香或非芳香但不完全饱和杂环；其中R2可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，并且它们在制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎和类风湿性关节炎等疾病的药物中的用途。
• Substituted Quinolines and Their Use As Medicaments
  申请人：HOFFMANN Matthias

  公开号：US20130029949A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are substituted quinolines of formula 1 wherein R 1 and R 2 are defined herein, the processing of making and using the same.

  揭示了公式1的取代喹啉，其中R1和R2在此处定义，以及制备和使用它们的方法。
• Spin Frustrated Double Chain {[Fe(PZDA)H₂O)₂]·2H₂O}_n(H₂PZDA=2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid)
  作者：Song Gao、Bao-Qing Ma、Tao Yi、Zhe-Ming Wang、Chun-Sheng Liao、Chun-Hua Yan、Guang-Xian Xu

  DOI：10.1246/cl.1999.773

  日期：1999.8

  A novel compound [Fe(PZDA)(H2O)2]·2H2O}n has been synthesized and its structure determined by X-ray diffraction analysis, which consists of a quasi-ladder-like double chain running along a axis where Fe(II) ions are linked through the carboxylic groups acting as the edges of the ladder and pyrazine rings functioning as the rungs. Variable-temperature magnetic susceptibility study indicates the presence of spin frustration in the double chain compound.

  合成了一种新化合物 [Fe(PZDA)(H2O)2]·2H2O}n，并通过 X 射线衍射分析确定了其结构。该化合物由沿 a 轴的准梯形双链构成，其中 Fe(II) 离子通过羧基相连，羧基作为梯子的边缘，而吡嗪环则作为梯子的横档。变温磁 susceptibili 研究表明，该双链化合物存在自旋挫折现象。