5-(2-thioximidazolidinon-1-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinoline | 1387577-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-thioximidazolidinon-1-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 1-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)sulfonyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 1387577-44-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S₂
• 分子量: 323.353
• InChiKey: APARXXQKIJLDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thioximidazolidinon-1-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinoline 在 三乙胺 、 氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, and antiviral activities of some new 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives

  摘要：

  一系列融合的吡嗪并吡喃类化合物，即5-(3,6-二氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（5a-e）、5-(6-氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-3-基)磺酰胺-8-羟基喹啉（6a-e）、5-(2-硫酮-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（10a-e），以及5-(2-氧代-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（11a-e），通过将一些芳基二苯乙亚胺与5-磺酰胺-8-羟基喹啉衍生物3、4、8和9进行缩合反应制备而成。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选，大多数测试化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（阴性菌）表现出强效的抑菌活性。此外，六种选择的化合物还被测试其对禽类副黏病毒1型（APMV-1）和喉气管炎病毒（LTV）的抗病毒活性，结果显示，2、3和4号化合物在浓度范围为每毫升3-4 μg时，对APMV-1（5000组织培养感染剂量五十TCID50）和LTV（500 TCID50）具有显著的病毒抑制活性，基于其细胞病变效应。鸡胚实验表明，2、3和4号化合物在体外对禽类APMV-1和LTV具有高抗病毒活性，抑制浓度五十（IC50）范围为每个鸡蛋3–4 μg，毒性浓度五十（CC50）范围为每个鸡蛋200–300 μg。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0602-0
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-(2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulphonamido)acetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-(2-thioximidazolidinon-1-yl)sulphonyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, and antiviral activities of some new 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives

  摘要：

  一系列融合的吡嗪并吡喃类化合物，即5-(3,6-二氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（5a-e）、5-(6-氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-3-基)磺酰胺-8-羟基喹啉（6a-e）、5-(2-硫酮-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（10a-e），以及5-(2-氧代-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（11a-e），通过将一些芳基二苯乙亚胺与5-磺酰胺-8-羟基喹啉衍生物3、4、8和9进行缩合反应制备而成。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选，大多数测试化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（阴性菌）表现出强效的抑菌活性。此外，六种选择的化合物还被测试其对禽类副黏病毒1型（APMV-1）和喉气管炎病毒（LTV）的抗病毒活性，结果显示，2、3和4号化合物在浓度范围为每毫升3-4 μg时，对APMV-1（5000组织培养感染剂量五十TCID50）和LTV（500 TCID50）具有显著的病毒抑制活性，基于其细胞病变效应。鸡胚实验表明，2、3和4号化合物在体外对禽类APMV-1和LTV具有高抗病毒活性，抑制浓度五十（IC50）范围为每个鸡蛋3–4 μg，毒性浓度五十（CC50）范围为每个鸡蛋200–300 μg。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0602-0