(2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 182187-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• CAS: 182187-85-5
• 化学式: C₄₁H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 697.031
• InChiKey: LMPDDTABFOIIMC-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-methyl-α-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双叔丁基二苯基甲硅烷基醚作为中间体的部分O-甲基化的α-D-甘露吡喃糖苷的有效方法

  摘要：

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00600-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-6-Allyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用双叔丁基二苯基甲硅烷基醚作为中间体的部分O-甲基化的α-D-甘露吡喃糖苷的有效方法

  摘要：

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00600-x