isobutyl enol ether of cyclohexane-1,2-dione | 29941-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl enol ether of cyclohexane-1,2-dione
• 英文别名: 2-isobutoxycyclohex-2-en-1-one；2-isobutoxycyclohex-2-enone；2-isobutoxycyclohexen-1-one；Cyclohexan-dion-(1,2)-monoenol-isobutylether；2-(2-Methylpropyloxy)-cyclohexen-1-on-3；2-Isobutyloxy-cyclohexen-(2)-on-(1)；2-(2-Methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 29941-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XSNQGJVWFWUWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9563 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl enol ether of cyclohexane-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclopropyl-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基环烷-2-烯酮的热重排

  摘要：

  显示2-（2,2-二甲基环丙基）环戊-2-烯酮（2）和2-环丙基环己-2-烯酮（6）的热解产生2-（3-甲基丁-2-烯叉基）环戊酮（10）和2-丙基苯酚（14）分别通过均相[1,5]σH迁移和异构化。在各种条件下加热2-环丙基环戊-2-烯酮（8）仅导致分解；没有检测到乙烯基环丙烷-环戊烯重排产生的产物[例如（11）]。

  DOI：

  10.1039/p19810003147
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxycyclohex-2-en-1-ol 在 [palladium(II)((-)-sparteine)dibromide] 、 氧气 、 caesium carbonate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isobutyl enol ether of cyclohexane-1,2-dione 、 (S)-2-isobutoxycyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化手性仲醇的对映选择性氧化：获得两种对映体系列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801865

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Intramolecular free radical cyclisations onto vinyl ethers. A method for the synthesis of β-oxy-γ-butyrolactones
  作者：Mark Ladlow、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81427-1

  日期：1984.1

  Radical cyclisation of the vinyl ether bromides (2) and (7) in the presence of tri-n-butylstannane produces precursors [ (3) and (8)] to the β-oxy-γ-butyrolactones (6) and (9) in high yields (80°). By contrast, treatment of (2) and (7) with -(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I) chloride followed by oxidation of the intermediates (5) and (11) led to the corresponding β-oxy-γ-butyrolactones (4) and

  在三正丁基锡烷的存在下，乙烯基醚溴化物（2）和（7）的自由基环化产生β-氧基-γ-丁内酯（6）和（9）的前体[ （3）和（8）]。高产（80°）。相比之下，用（二甲基乙二酰肟基）（吡啶）钴（I）氯化物处理（2）和（7），然后氧化中间体（5）和（11），得到相应的β-氧基-γ-丁内酯（ 4）和（12）。
• A construction of the angularly hydroxylated <i>cis</i> 1,8-naphthalenedione system typical of the tetracyclines
  作者：Gilbert Stork、Ying K. Yee

  DOI：10.1139/v84-445

  日期：1984.11.1

  This paper demonstrates the feasibility of constructing the angularly hydroxylated 1,8-decalindione system typical of the tetracycline group of antibiotics. The α-hydroxy-β-diketone structure is constructed by the action of fluoride ion on an enediol disilyl ether. The siloxyketone enolate thus generated is then intramolecularly trapped by an appositely placed ester.

  这篇论文展示了构建类似四环素类抗生素的角羟基化1,8-癸烷二酮体系的可行性。α-羟基-β-二酮结构是通过氟离子作用于烯二醇二硅基醚而构建的。随后，所生成的硅氧酮烯醇负离子被一个适当放置的酯内部捕获。
• Conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of a 1,2-diketone
  作者：Jeffrey A. Charonnat、Anna L. Mitchell、Bartholomew P. Keogh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94542-8

  日期：1990.1

  The conjugate addition of lithium diorganocuprate reagents to the enol tosylate of 1,2-cyclohexanedione has been investigated. The intermediate enolates eliminate para-toluenesulfmate ion to generate the alkylated 1,2-dicarbonyl system.

  已经研究了将二有机辛酸锂试剂共轭加成到1,2-环己二酮的烯醇甲苯磺酸酯中。中间烯醇化物消除对甲苯磺酸盐离子以生成烷基化的1，2-二羰基体系。
• Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106
  作者：Begley, Michael J.、Landlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——