(2R,5S)-5-hydroxy-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one | 186417-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S)-5-hydroxy-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one
• CAS: 186417-90-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: LMKSGAHRUAZDQO-FNNXOSRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-hydroxy-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,6-tetramethyldec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2R,5S)-5-hydroxy-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyloct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480

文献信息

• Synthesis of the C(1)-C(9) segment of the cytotoxic macrolides epothilon A and B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02156-9

  日期：1996.12

  The C(1)-C(9) segment 3 of the macrolides epothilon A and B1, two new cytotoxic natural products, has been synthesized in a direct manner. Key steps in the synthesis are a stereoselective aldol reaction of 6 and 7 and a Brown allylation of 9.

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。