(3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanal | 218443-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanal
• CAS: 218443-81-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: XIQZEPHVSPLADS-RUXDYSAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类埃博霉素A和B的C（1）-C（9）片段的合成

  摘要：

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02156-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroperoxide 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,4-dimethyl-5-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯类埃博霉素A和B的C（1）-C（9）片段的合成

  摘要：

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02156-9

文献信息

• Synthesis of the C(1)-C(9) segment of the cytotoxic macrolides epothilon A and B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02156-9

  日期：1996.12

  The C(1)-C(9) segment 3 of the macrolides epothilon A and B1, two new cytotoxic natural products, has been synthesized in a direct manner. Key steps in the synthesis are a stereoselective aldol reaction of 6 and 7 and a Brown allylation of 9.

  大环内酯类埃博霉素A和B1（两个新的细胞毒性天然产物）的C（1）-C（9）片段3已直接合成。合成中的关键步骤是6和7的立体选择性羟醛反应和9的布朗烯丙基化反应。