12-formyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine | 1027805-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-formyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine
• 英文别名: 16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-11-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18,20-nonaene-20-carbaldehyde
• CAS: 1027805-31-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: MSUYJDQTMWIXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 、 12-formyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到12-(4-dimethylamino-1-hydroxy)butyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  12-取代的2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基苯并[i]菲啶作为新型拓扑异构酶I靶向抗肿瘤剂

  摘要：

  2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基苯并[ i ]菲啶及其一些 12-取代类似物作为 TOP1 靶向剂具有活性。进行研究以进一步评估该系列非喜树碱 TOP1 靶向药物的潜力。羟甲基、甲酰基、N , N-二甲基氨基甲基、2-( N , N-二甲基氨基)乙基、3-( N , N-二甲基氨基)丙基)和4-( N , N-二甲基氨基)丁基取代基的影响评估了 TOP1 靶向活性和肿瘤细胞生长的 12 位。此外，还评估了12-甲酰胺类似物及其N-甲基和N , N-二甲基衍生物的相对药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.023
• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到12-formyl-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  12-取代的2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基苯并[i]菲啶作为新型拓扑异构酶I靶向抗肿瘤剂

  摘要：

  2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基苯并[ i ]菲啶及其一些 12-取代类似物作为 TOP1 靶向剂具有活性。进行研究以进一步评估该系列非喜树碱 TOP1 靶向药物的潜力。羟甲基、甲酰基、N , N-二甲基氨基甲基、2-( N , N-二甲基氨基)乙基、3-( N , N-二甲基氨基)丙基)和4-( N , N-二甲基氨基)丁基取代基的影响评估了 TOP1 靶向活性和肿瘤细胞生长的 12 位。此外，还评估了12-甲酰胺类似物及其N-甲基和N , N-二甲基衍生物的相对药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.023