2-(2-aminoethoxy)ethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1079396-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1079396-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.332
• InChiKey: CQAOFARJZQYFML-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  143.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 甲醇 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Artificial polymeric receptors on the cell surface promote the efficient cellular uptake of quantum dots

  摘要：

  在我们之前的论文中，仲胺添加阳离子聚合物 1 被用作在细胞表面显示人工受体的支架（R. Kamitani 等人，ChemBioChem，2009，10，230）。这种聚合物可在细胞表面保留 30 分钟以上，然后慢慢内化到细胞中。在本研究中，我们的目标是通过聚合物上的人工受体实现量子点（QDs）高效内化到目标细胞中。作为受体分子，我们在聚合物中引入了 N-乙酰葡糖胺（GlcNAc）分子，并使用 GlcNAc 结合蛋白显示的 QDs 作为配体。我们发现，通过聚合物介导的内吞作用，配体呈现的 QDs 能有效地被细胞内化，而未经处理的细胞则无法将 QDs 内化。这些数据表明，我们利用聚合物进行细胞表面工程的方法为将各种渗透性差的纳米粒子送入细胞提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05420a