trichloroacetimidate | 1383476-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichloroacetimidate
• 英文别名: Rha2Me3Ac4Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1383476-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NO₇
• 分子量: 406.647
• InChiKey: WCHFIRZENAPIDM-WXXZGKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  曼德拉利德A的全合成，立体化学修饰和生物重评估：家庭内部关系的化学模拟

  摘要：

  曼德拉利德A和三个同类物最近被分离出来，因为据推测是南非海岸线附近收集的海鞘的高度细胞毒性原理。由于这些化合物几乎无法从天然来源获得，因此开发了一种简明的合成路线，以结构1为声称的曼荼罗A的表示形式。该序列涉及铱催化的双向Krische烯丙基化和钴催化的羰基化环氧化物开口。准备主要构件的切入点。最后阶段的特征是首先将末端乙炔复分解应用于天然产物的全合成中，这一点引人注目，因为这类底物数十年来一直不在炔烃复分解的范围内。合成1但是，事实证明与天然产物并不相同。为了澄清这个问题，通过使用DFT然后进行DP4分析，模拟了20种可能的非对映异构体的NMR光谱。但是，这也没有提供可靠的分配。最终，通过制备三种非对映异构体解决了这一难题，其中所有化合物6在所有分析和光谱方面均被证明与扁桃苷A相同。由于6中围绕四氢呋喃环的整个“北区”显示出与最初分配的构型相反的构型，因此很有可能必须以类似方式校正姊妹化

  DOI：

  10.1002/chem.201501491
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 selenium(IV) oxide 、 tetrafluoroboric acid 、 二苯基酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  曼德拉利德A的全合成，立体化学修饰和生物重评估：家庭内部关系的化学模拟

  摘要：

  曼德拉利德A和三个同类物最近被分离出来，因为据推测是南非海岸线附近收集的海鞘的高度细胞毒性原理。由于这些化合物几乎无法从天然来源获得，因此开发了一种简明的合成路线，以结构1为声称的曼荼罗A的表示形式。该序列涉及铱催化的双向Krische烯丙基化和钴催化的羰基化环氧化物开口。准备主要构件的切入点。最后阶段的特征是首先将末端乙炔复分解应用于天然产物的全合成中，这一点引人注目，因为这类底物数十年来一直不在炔烃复分解的范围内。合成1但是，事实证明与天然产物并不相同。为了澄清这个问题，通过使用DFT然后进行DP4分析，模拟了20种可能的非对映异构体的NMR光谱。但是，这也没有提供可靠的分配。最终，通过制备三种非对映异构体解决了这一难题，其中所有化合物6在所有分析和光谱方面均被证明与扁桃苷A相同。由于6中围绕四氢呋喃环的整个“北区”显示出与最初分配的构型相反的构型，因此很有可能必须以类似方式校正姊妹化

  DOI：

  10.1002/chem.201501491

文献信息

• Synthesis of the C1–C13 Fragment of Mandelalide A
  作者：Subhash Ghosh、Sudhakar Athe

  DOI：10.1055/s-0035-1561319

  日期：——

  constructed via cross-metathesis and the vinyl iodide was installed through modified Takai olefination. This communication describes the synthesis of the fully functionalized C1 to C13 segment (southern part) of highly potent cytotoxic marine natural product mandelalide A. Pd-catalyzed oxa-­Michael cyclization followed by stereoselective reduction of the C7-ketone were carried out to construct the tetrahydropyran

  摘要 该信息描述了高度有效的细胞毒性海洋天然产物曼荼罗莱德A的完全功能化的C1至C13片段（南部部分）的合成。进行了Pd催化的oxa-Michael环化反应，然后立体选择性还原C7-酮，以构建四氢吡喃具有所需的立体化学的单元。通过交叉复分解构建α，β-不饱和酯部分，并通过改良的Takai烯化反应安装乙烯基碘。 该信息描述了高度有效的细胞毒性海洋天然产物曼荼罗莱德A的完全功能化的C1至C13片段（南部部分）的合成。进行了Pd催化的oxa-Michael环化反应，然后立体选择性还原C7-酮，以构建四氢吡喃具有所需的立体化学的单元。通过交叉复分解构建α，β-不饱和酯部分，并通过改良的Takai烯化反应安装乙烯基碘。
• Catalysis-Based Total Synthesis of Putative Mandelalide A
  作者：Jens Willwacher、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201400605

  日期：2014.4.14

  A concise synthesis of the putative structure assigned to the highly cytotoxic marine macrolide mandelalide A (1) is disclosed. Specifically, an iridium‐catalyzed two‐directional Krische allylation and a cobalt‐catalyzed carbonylative epoxide opening served as convenient entry points for the preparation of the major building blocks. The final stages feature the first implementation of terminal‐acetylene

  公开了推测的结构的简明合成，所述假定的结构分配给具有高细胞毒性的海洋大环内酯扁桃内酯A（1）。特别是，铱催化的双向Krische烯丙基化反应和钴催化的羰基化环氧化物开口是制备主要结构单元的便捷入口。最后阶段的特征是将末端乙炔复分解首次应用于天然产物合成中，这是非常了不起的，因为这类底物直到最近才得以实现。成功的关键是使用高选择性钼亚烷基络合物42作为催化剂。尽管合成样品的组成和立体化学是明确的，但1以及11-的光谱epi - 1不同于天然产物，这意味着在原始结构分配中存在细微但根深蒂固的错误。
• Structure–activity relationships of saponin derivatives: A series of entry inhibitors for highly pathogenic H5N1 influenza virus
  作者：Ning Ding、Qing Chen、Wei Zhang、Sumei Ren、Ying Guo、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.022

  日期：2012.7

  The occurrence of highly pathogenic avian influenza virus H5N1 highlights the urgent need for new classes of antiviral drugs. Theoretically, each of steps in influenza viral life cycle can be a target of antiviral therapeutics. However, up to date, no licenced entry inhibitor drug is available for H5N1 or any other influenza viruses. Our strategy for developing new anti-influenza therapeutics is to target the interaction between HA and sialic acid which is influenza viral receptor presented on host cell surface. Here, based on our previously discovered small molecule inhibitor saponin 1, intensive SAR studies around the sugar chain and aglycone were conducted. The results showed that both the chacotriosyl residue and the chlorogenin moiety of active compound 1 are important for the antiviral activity, although several subtle modifications can be made on particular positions. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.