3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 347391-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-(N-benzyloxycarbonyl)propyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 347391-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₉
• 分子量: 500.505
• InChiKey: DBMZLILYPDEAKE-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-benzyloxycarbonyl)propyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes toward the trisaccharide related to the lipopolysaccharide of Burkholderia sp. HKI-402 (B4)

  摘要：

  报道了一种逐步和一锅法合成三糖的方法，使用三氯乙酰亚胺和硫代糖基供体以及一种3-(N-苄氧羰基)丙基糖苷受体。

  DOI：

  10.1039/c4ra03954h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes toward the trisaccharide related to the lipopolysaccharide of Burkholderia sp. HKI-402 (B4)

  摘要：

  报道了一种逐步和一锅法合成三糖的方法，使用三氯乙酰亚胺和硫代糖基供体以及一种3-(N-苄氧羰基)丙基糖苷受体。

  DOI：

  10.1039/c4ra03954h

文献信息

• Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants
  作者：Stephen Hanessian、Oscar M Saavedra、Vincent Mascitti、Wolfgang Marterer、Reinhold Oehrlein、Ching-Pong Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00196-x

  日期：2001.4

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.