1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-benzylamino-β-D-glucose | 126946-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-benzylamino-β-D-glucose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(benzylamino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(benzylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126946-45-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉
• 分子量: 437.447
• InChiKey: FFVRCCURRPHHNP-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-benzylamino-β-D-glucose 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[benzyl(nitroso)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose fromD-glucosamine

  摘要：

  一种快速高效的新方法已被开发，用于从1,3,4,6-四-O-乙酰-2-N-苄基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖制备上述叠氮化合物(1)。

  DOI：

  10.1039/c39890001640
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((E)-benzylideneamino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-benzylamino-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  HF诱导的2-氨基葡糖醛糖的分子内C-芳基化和C-烷基化/氟化

  摘要：

  利用HF介导的立体选择性分子内糖基化，已经合成了衍生自2-氨基糖基葡萄糖的内部C-芳基和C-烷基糖苷。这些条件与乙酸酯保护基相容，并允许引入在端基异构位置具有各种电子分布的芳族化合物。该策略还通过串联内部C-糖基化/氟化反应（从2- N-烯丙基/炔丙基糖吡喃糖开始），直接进入原始的氟化糖-氮杂二环杂化物。所有环化均以1,2-顺式立体控制的方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00003

文献信息

• N-Alkyl derivatives of 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Beata Liberek、Anna Melcer、Anna Osuch、Roland Wakieć、Sławomir Milewski、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.013

  日期：2005.8

  Mono- and di-N-alkylated derivatives of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-beta-D-glucose (alkyl=methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl) were synthesised by the reductive alkylation of per-O-acetyl-d-glucosamine. (N-ethyl, N-propyl, N-butyl, N-pentyl and N-hexyl)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-beta-D-glucoses were deacetylated in order to attempt an enzymatic phosphorylation

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖的单-和二-N-烷基化衍生物（烷基=甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，苄基）是通过对-O-乙酰基-D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖胺的还原烷基化反应合成的。（N-乙基，N-丙基，N-丁基，N-戊基和N-己基）-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖脱乙酰基化以尝试进行酶促磷酸化。所有产物均通过IR，NMR和MS光谱表征。发现N-乙基-和N-戊基-d-葡糖胺显示弱的抗真菌活性。
• DASGUPTA, FALGUNI;GAREGG, PER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1640-1641
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、GAREGG, PER J.

  DOI：——

  日期：——