methyl 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-seleno-beta-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methylselanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₇NO₅Se
• 分子量: 298.198
• InChiKey: AZZZNYGPGINRNT-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-D-gluco- and galacto-pyranoside: Selenium Metabolites in Human Urine

  摘要：

  报告了两种甲基 2-acetamido-2-deoxy-1-seleno-β-d-hexopyranosides 的高效合成。最近在人体尿液中发现了这些合成化合物，它们将用于进一步研究硒的代谢和毒理学。

  DOI：

  10.1071/ch04176

文献信息

• Convenient syntheses of 1,2-trans selenoglycosides using isoselenuronium salts as glycosylselenenyl transfer reagents
  作者：Ambati Ashok Kumar、Tünde Zita Illyés、Katalin E. Kövér、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.012

  日期：2012.10

  temperature to afford the corresponding selenoglycosides in good yields. Aryl halides react to appreciable extent only if bearing activating nitro groups on the aromatic ring. Reactions with acylating reagents such as acetic anhydride and benzoyl chlorides furnished anomeric selenoesters some of which were recently proposed as starting compounds for alternative selenoglycoside syntheses. Selenodisaccharides

  可以在一个高收率的步骤中从乙酰卤代糖制得的诸如三和四的Se-糖基-异亚硒酸铵盐被证明是用于合成多种硒代糖苷的方便的起始原料。与（芳）烷基卤化物的反应在温和的条件下，在室温下，在短时间内在室温下进行，以良好的收率得到相应的硒代糖苷。仅当芳族环上带有活化硝基时，芳基卤化物才会发生明显的反应。与酰化试剂如乙酸酐和苯甲酰氯的反应提供了端粒的硒酸酯，最近提出了其中的一些作为替代硒代糖苷合成的起始化合物。