methyl (n-pentenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)-uronate | 356068-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (n-pentenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)-uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 356068-07-0
• 化学式: C₃₄H₃₈O₉
• 分子量: 590.67
• InChiKey: FWKJYXVHKKHJNG-YMEPCFLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (n-pentenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)-uronate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 n-pentenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (n-pentenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosid)-uronate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Synthesis and transformations of d-glucuronic and l-iduronic acid glycals
  作者：Peter Schell、Hernan A Orgueira、Susanne Roehrig、Peter H Seeberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00607-4

  日期：2001.6

  d-Glucuronic acid glycals can be efficiently synthesized from diacetone glucose or tri-O-acetyl glycal and can be transformed into d-glucuronic acid donors and acceptors in high yields. Base catalyzed epimerization of d-glucuronic acid glycals provides access to the corresponding l-iduronic acid glycals. Both d-glucuronic and l-iduronic acid glycals were transformed into glycosylating agents for use

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。