[(1S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-yl]-acetic acid ethyl ester | 120927-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 120927-67-5
• 化学式: C₃₉H₅₂O₈Si
• 分子量: 676.923
• InChiKey: ABUZPVWXPRKXDF-PBCAWFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization routes to bridged pyranosides as precursors of densely functionalized cycloalkanes

  摘要：

  Glycals derived from hexopyranoses permit the incorporation of iodine at C-2 as well as elaboration of an olefinic residue via the C-5-hydroxymethyl group. Radical cyclization of these functionalities leads to bicyclic systems whose bridge sizes depend on the lengths of the olefinic appendages. Hydrolysis of the anomeric centers of the [2.2.1] structures leads spontaneously to cyclopentane derivatives. However, with [2.2.2] structures, the hemiacetal intermediates are stable in bicyclic forms but are opened readily upon mcerpatolysis with propane dithiol to give cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00028a033