4-O-Benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,7,8-tetradeoxy-3-O-(methoxymethyl)-L-galacto-D-altro-octa-1,7-dieno-1,5-pyranose | 137792-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,7,8-tetradeoxy-3-O-(methoxymethyl)-L-galacto-D-altro-octa-1,7-dieno-1,5-pyranose
• 英文别名: tert-butyl-[1-[(2S,3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 137792-63-3；137893-34-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: UNCUZCVAOOMYST-NGQZJGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,7,8-tetradeoxy-3-O-(methoxymethyl)-L-galacto-D-altro-octa-1,7-dieno-1,5-pyranose 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization routes to bridged pyranosides as precursors of densely functionalized cycloalkanes

  摘要：

  Glycals derived from hexopyranoses permit the incorporation of iodine at C-2 as well as elaboration of an olefinic residue via the C-5-hydroxymethyl group. Radical cyclization of these functionalities leads to bicyclic systems whose bridge sizes depend on the lengths of the olefinic appendages. Hydrolysis of the anomeric centers of the [2.2.1] structures leads spontaneously to cyclopentane derivatives. However, with [2.2.2] structures, the hemiacetal intermediates are stable in bicyclic forms but are opened readily upon mcerpatolysis with propane dithiol to give cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00028a033
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-Benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,7,8-tetradeoxy-3-O-(methoxymethyl)-L-galacto-D-altro-octa-1,7-dieno-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization routes to bridged pyranosides as precursors of densely functionalized cycloalkanes

  摘要：

  Glycals derived from hexopyranoses permit the incorporation of iodine at C-2 as well as elaboration of an olefinic residue via the C-5-hydroxymethyl group. Radical cyclization of these functionalities leads to bicyclic systems whose bridge sizes depend on the lengths of the olefinic appendages. Hydrolysis of the anomeric centers of the [2.2.1] structures leads spontaneously to cyclopentane derivatives. However, with [2.2.2] structures, the hemiacetal intermediates are stable in bicyclic forms but are opened readily upon mcerpatolysis with propane dithiol to give cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00028a033