ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate | 1618102-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1618102-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 407.253
• InChiKey: BBDGGPAYRGEZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(morpholin-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。第6部分。苯并呋喃[3,2-c]吡唑：CB 2选择性配体的通用体系结构

  摘要：

  合成了一系列新的1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺。新化合物（15 - 24），用于它们对CB亲和力进行了评价2和CB 1个大麻素受体。标题化合物的合成利用了2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）hydr）2-（6-甲基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃）双环乙基的酸催化热环化作用乙酸-2-基）酯成1-（2,4-二氯苯基）-6-甲基-1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酸三环乙酯。 所有获得的衍生物均显示出对CB 2受体的高亲和力。此外，对于新系列中的铅衍生物，CB 2相对于CB 1受体具有显着的选择性。 对于在吡唑环的3位上的氨基甲酰基带有单环和双环单萜取代基的同系物，确定了最佳的结合曲线（K i CB 2  <4 nM）。特别地，异戊二烯基取代的衍生物22对CB 2受体表现出最高的选择性，对于CB 2和CB 1受体的K i值分别为3.7和2398 nM 。 初

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.055
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。第6部分。苯并呋喃[3,2-c]吡唑：CB 2选择性配体的通用体系结构

  摘要：

  合成了一系列新的1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺。新化合物（15 - 24），用于它们对CB亲和力进行了评价2和CB 1个大麻素受体。标题化合物的合成利用了2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）hydr）2-（6-甲基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃）双环乙基的酸催化热环化作用乙酸-2-基）酯成1-（2,4-二氯苯基）-6-甲基-1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酸三环乙酯。 所有获得的衍生物均显示出对CB 2受体的高亲和力。此外，对于新系列中的铅衍生物，CB 2相对于CB 1受体具有显着的选择性。 对于在吡唑环的3位上的氨基甲酰基带有单环和双环单萜取代基的同系物，确定了最佳的结合曲线（K i CB 2  <4 nM）。特别地，异戊二烯基取代的衍生物22对CB 2受体表现出最高的选择性，对于CB 2和CB 1受体的K i值分别为3.7和2398 nM 。 初

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.055