4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-(-)-glucal | 629652-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-(-)-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 629652-41-1
• 化学式: C₃₁H₄₆O₆Si
• 分子量: 542.788
• InChiKey: PTDMPZRYPFOPPO-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-(-)-glucal 在 吡啶 、 盐酸 、 phthalimidesulfenyl chloride 、 Celite 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (3R,5R,6R,7S,8R,13R,14R)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-13-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4,6-di-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-(triisopropyl)silyl-D-(-)-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r