2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 50447-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-beta-d-glucosamine；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-amino-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 50447-93-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: OHGSYWFDRHAACA-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 Pd-OH/C sodium azide 、 3 Angstroem MS 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

文献信息

• US3932375A
  申请人：——

  公开号：US3932375A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3936452A
  申请人：——

  公开号：US3936452A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3960829A
  申请人：——

  公开号：US3960829A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4824529A
  申请人：——

  公开号：US4824529A

  公开（公告）日：1989-04-25