ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 55735-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ethyl-6-O-trityl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside；(2R,3R,6S)-6-ethoxy-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 55735-66-5；142344-18-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: FBLVOYHSVPZMNJ-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5'R)-2,3,4-trideoxy-5'-ethoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-6-trityl(ethyl-α-D-lyxo-hexopyranosido)<4.3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• Efficient Pseudo-enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Tobias Minuth、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol3015896

  日期：2012.7.20

  pseudo-enantiomeric olefin ligands were designed from d-glucose and d-galactose. These ligands yield consistently excellent levels of enantioselectivity in Rh(I)-catalyzed 1,4-additions of aryl- and alkenylboronic acids to achiral enones and high diastereoselectivity with chiral substrates. Contrary to established olefin ligands, they are obtained enantiomerically pure via short syntheses without racemic

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。
• Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 999 - 1008
  作者：Moufid, Nadira、Chapleur, Yves、Mayon, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• New Stereoselective β-Glycosylation via a Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/ol026648t

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of the vinyl oxirane 1 derived from D-glucal with a series of O-nucleophiles (alcohols, phenol, and diacetone D-glucose) affords the corresponding 2-unsaturated beta-O-glycosides in a completely stereoselective way (syn 1,4-addition pathway). Epoxide 1 is generated in situ by treatment of the corresponding hydroxy mesylate 2 with t-BuOK in anhydrous benzene.
• Regio- and Stereoselectivity of the Addition of <i>O</i>-, <i>S</i>-, <i>N</i>-, and <i>C</i>-Nucleophiles to the β Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo048981b

  日期：2004.12.1

  6-O-Trityl- (1a) and 6-(O-benzyl)-substituted epoxide (1b) derived from d-glucal were examined in their addition reactions with O-, C-, N-, and S-nucleophiles. A 1,4-regio- and β-stereoselective or an anti 1,2-addition pathway is commonly observed depending on the ability of the nucleophile to coordinate with the oxirane oxygen. When TMSN3 or LiN3 are used as azide-based nucleophiles, a 1,2-syn-addition

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。
• Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998
  作者：Moufid, Nadira、Chapleur, Yves、Mayon, Patrick

  DOI：——

  日期：——