1-(4-氟苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 100072-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 100072-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: BEDIPPYILQXQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  409.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以88%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氯代三甲基硅烷和碘化钠对不对称1,2-二羰基化合物的选择性无金属脱氧

  摘要：

  首次将氯三甲基硅烷与NaI的组合用作对1,2-二酮的选择性还原体系。用几种不对称的苯甲腈衍生物成功评估了这种组合，这些衍生物以良好的收率降低，在室温下具有总的α-区域选择性。实现了对安息香中间体的鉴定，并提出了机理自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01491
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene 在 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜通过炔烃的氧化催化合成1,2-二酮

  摘要：

  内部炔烃的直接氧化在作为催化剂的CuI的存在下有效进行，以高收率提供相应的1,2-二酮。该策略为从廉价的铜催化剂和易于获得的内部炔烃合成1,2-二酮提供了简单有效的途径。通过一锅法从炔烃和1,2-二氨基苯合成喹喔啉衍生物进一步证明了本方案的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.195

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Visible-Light-Induced CC Bond Cleavage of Enaminones for the Synthesis of 1,2-Diketones and Quinoxalines in Sustainable Medium
  作者：Shuo Cao、Shanshan Zhong、Luoting Xin、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1002/cctc.201500139

  日期：2015.5.4

  The CC double bond cleavage of enaminones has been realized under ambient conditions through visible‐light catalysis in the presence of Rose Bengal, which leads to the synthesis of a class of 1,2‐diketones without using any metal catalyst. In addition, the one‐pot synthesis of quinoxalines has also been achieved under identical photocatalytic conditions by making use of the in situ generated 1,2‐diketones

  在存在玫瑰红的情况下，通过可见光催化在环境条件下实现了烯胺酮的CC双键裂解，这导致无需使用任何金属催化剂即可合成一类1,2-二酮。此外，利用原位生成的1,2-二酮作为中间体，在相同的光催化条件下也可以完成一锅合成喹喔啉的合成。
• Cobalt(<scp>ii</scp>) catalyzed C(sp)–H bond functionalization of alkynes with phenyl hydrazines: facile access to diaryl 1,2-diketones
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Rohit Sharma、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00419e

  日期：——

  A cobalt acetylacetonate catalyzed oxidative diketonation of alkynes via C(sp)–H bond functionalization has been described. The reaction involves a free-radical mechanism, wherein the phenyl radical formed from phenyl hydrazine couples with Co(II) activated alkyne to produce 1,2-diketones. The reaction proceeds at room temperature in DMF with the use of Ag2O/air as the oxidizing system. The utility

  已经描述了乙酰丙酮钴通过C（sp）–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理，其中由苯基肼形成的苯基与Co（II）活化的炔烃偶合以产生1，2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物，其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。
• Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Gong Wen、Tianpeng Li、Xiaoli Shen

  DOI：10.1039/c4ra05307a

  日期：——

  The copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to synthesize 1,2-diketones by using potassium acetate as a catalyst and sodium iodide as a promoter in acetic acid is described. The protocol has the advantages of using inexpensive and non-toxic raw materials, high yield and simple work-up procedure.

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。
• 一种1,2-二酮衍生物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104892377B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种通过炔类化合物制备1,2‑二酮衍生物的合成方法。该方法为：在氮气氛围下，以锌盐作为催化剂，将炔类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到所述的1,2‑二酮衍生物。本发明底物兼容性宽泛，条件温和，合成产率高。本发明所用的催化剂为廉价且环境友好的金属锌盐，所用的底物是简单易得的炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。