Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me | 956255-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 956255-72-4
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂₄
• 分子量: 810.755
• InChiKey: TVMXVYLNBLUSBK-GEFPUZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以4.79 mg的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  螺旋果糖糖基转移酶的串联开发：含H抗原的寡糖的简便合成。

  摘要：

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700440
• 作为产物：
  描述：

  guanosine-5'-diphosphate-L-Fuc 、 methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 calf intestine alkaline phosphatase sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 生成 Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  螺旋果糖糖基转移酶的串联开发：含H抗原的寡糖的简便合成。

  摘要：

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700440

文献信息

• Tandem Exploitation ofHelix pomatia Glycosyltransferases: Facile Syntheses of H-Antigen-Bearing Oligosaccharides
  作者：Hagen Bretting、Friedrich Buck、Günter Jacobs、Sebastian Meinke、Angela M. Scheppokat、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700440

  日期：2007.8.27

  in a membrane preparation of these glands. These were used to synthesise various oligosaccharides by successive addition of the NDP-activated (NDP=nucleoside-5'-diphosphate) D-Gal or L-Fuc moieties, up to a heptasaccharide by starting from the disaccharide D-Gal-beta(1-->3)-D-Gal-beta(1-->OMe. Even larger oligosaccharides up to a tridecasaccharide were obtained by starting with the hexasaccharide D-

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。