methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 1221265-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1221265-26-4
• 化学式: C₇₅H₆₆O₂₄
• 分子量: 1351.33
• InChiKey: CXDKZOCKCQETCW-USOLIJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  306.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以70%的产率得到methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048