2-iodo-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole | 99275-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole
• 英文别名: 2-Iodo-N<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>indole；2-iodo-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]indole；2-Iodo-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole；2-[(2-Iodoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 99275-45-3
• 化学式: C₁₄H₂₀INOSi
• 分子量: 373.309
• InChiKey: RYAYHPIIHMXXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole 在 tert-butyl-ammonium fluoride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙二胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 2-iodo-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260
• 作为产物：
  描述：

  1-[[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]-1H-吲哚 在 碘 、 叔丁基锂 、 正戊烷 作用下， 生成 2-iodo-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260

文献信息

• 2-(Tributylstannyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole: Synthesis and use as a 1H-indol-2-yl-anion equivalent
  作者：Giovanni Palmisano、Marco Santagostino

  DOI：10.1002/hlca.19930760622

  日期：1993.9.22

  Pd-Catalyzed reaction of 2-(tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole (5) with a variety of aryl, heteroaryl, vinyl, and allyl halides provides an efficient entry to the corresponding cross-coupled products (see Table).

  2-（三丁基锡烷基）-1-[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。
• Cyclodimerization of indol-2-ylacetylenes. An example of intermolecular enyne–alkyne cycloaddition
  作者：Daniele Passarella、Alessandra Giardini、Marisa Martinelli、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/b009154p

  日期：——

  Cyclodimerization of methyl 3-(indol-2-yl)propiolate 1 and 2-(indol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)acetylene 2 proceeds through an enyne–alkyne cycloaddition to give 4-(indol-2-yl)carbazoles.

  3-(吲哚-2-基)丙炔酸甲酯 1 和 2-(吲哚-2-基)-1-(苯磺酰基)乙炔 2 通过烯炔烃环化反应生成 4-(吲哚-2-基)咔唑。
• Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate
  作者：Daniele Passarella、Giordano Lesma、Maurizio Deleo、Marisa Martinelli、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/a906023e

  日期：——

  Methyl indol-2-ylpropiolate 1 is synthesized by using a catalyst system of PPh3–CuI in the presence of K2CO3 as base. The procedure appears convenient if compared with Pd-catalyzed cross-coupling reactions. The interest is increased by the use of an alk-1-yne containing an electron-withdrawing group.

  吲哚-2-基丙炔酸甲酯 1 以 PPh3-CuI 为催化剂体系，以 K2CO3 为碱，合成得到。与 Pd 催化的交叉偶联反应相比，该过程显得更方便。通过使用含有吸电子基团的 alk-1-yne 会增加人们的兴趣。
• The first total synthesis and reassignment of the relative stereochemistry of 16-hydroxy-16,22-dihydroapparicine
  作者：Yoshihiko Noguchi、Tomoyasu Hirose、Yujiro Furuya、Aki Ishiyama、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.110

  日期：2012.4

  We report the first total synthesis and reassignment of the relative stereochemistry of naturally occurring 16-hydroxy-16,22-dihydroapparicine. Our novel route proceeds by a cascade reaction to efficiently construct a 1-azabicyclo[4.2.2]decane core, along with two stereocenters (C-15 and C-16). The C-16 quaternary carbon was constructed through stereospecific 1,2-addition using an indole nucleophile

  我们报告了自然界中的16-羟基-16,22-dihydroapparicine的相对立体化学的第一次总合成和重新分配。我们的新途径是通过级联反应进行的，以有效地构建1-azabicyclo [4.2.2]癸烷核心，以及两个立体中心（C-15和C-16）。C-16季碳是通过使用吲哚亲核试剂与醛或甲基酮进行立体有规的1,2-加成而构建的。目标产物的两种非对映异构体的立体定向合成揭示了天然化合物的真正相对立体化学。
• Application of the Pd-catalyzed heteroarylation to the synthesis of 5-(indol-2′-yl)pyridin-2-one and 5-(indol-2′-yl)pyran-2-one
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marisa Martinelli、Daniele Passarella、Ilaria Peretto、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00858-8

  日期：1998.11

  The synthesis of 5-(indol-2'-yl)pyridin-2-ones and 5-(indol-2'-yl)pyran-2-one by Pd-catalyzed reactions is described. The best results are obtained using 2-indolylstannanes or 2-indolylzinc halides to be coupled with 5-bromopyridin-2-ones or 5-bromopyran-2-one in the presence of Pd(PPh3)(4) catalyst. Other Pd-catalyzed reactions are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.